Pregnenolon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pregnenolon
Andere Namen	3β-Hydroxypregn-5-en-20-on
Summenformel	C21H32O2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-647-4
ECHA-InfoCard	100.005.135
PubChem	8955
ChemSpider	8611
DrugBank	DB02789
Wikidata	Q412158
Eigenschaften
Molare Masse	316,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (7,06 mg·l−1 bei 37 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pregnenolon ist ein Derivat des Pregnans (C₂₁-Steroid) und wird aus Cholesterol gebildet.

Biosynthese

Pregnenolon wird aus Cholesterol durch Hydroxylierung an C₂₀ und C₂₂ mit anschließender Abspaltung der Seitenkette gebildet. Die Konversion wird durch das Enzym Cholesterin-Monooxygenase in den Mitochondrien katalysiert und durch die Hypophysenhormone ACTH, FSH, LH kontrolliert.[4]

P450scc katalysiert die Umwandlung von Cholesterin (1) zu Pregnenolon (3) über die Zwischenverbindung 20α,22β-Dihydroxycholesterin (2).

Der notwendige Transport von Cholesterin vom Zytosol in die Mitochondrien erfolgt durch Bindung an das StAR-Protein, ein Transportprotein in der mitochondriellen Membran. Über den genauen Transport von Pregnenolon aus den Mitochondrien ist noch nichts bekannt.

Prohormon

Pregnenolon ist ein Prohormon der Steroidhormone und kann enzymatisch weiter zu Progesteron oder 17α-Hydroxypregnenolon konvertiert werden.[5]

Verwendung und therapeutische Wirksamkeit

Pregnenolon blockiert in Tierversuchen an Mäusen und Ratten die Aktivierung des Cannabinoid-Rezeptors Typ 1 (CB1), der u. a. durch ∆⁹-Tetrahydrocannabinol (THC), den psychoaktiven Hauptbestandteil von Hanf (Cannabis sativa), aktiviert wird. Es könnte somit als Antagonist wirken.[6][7]

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

Eintrag zu Pregnenolon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
Eintrag zu Pregnenolone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Datenblatt 5-Pregnen-3β-ol-20-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
Pregnenolone biosynthesis auf Reactome.Org (R-HSA-196108), abgerufen 28. Juli 2020
Rassow, Hauser, Netzker, Deutzmann: Biochemie, 3. Auflage, Thieme-Verlagsgruppe, ISBN 978-3-13-125353-8, S. 590f
Gegenmittel gegen Cannabis-High entdeckt. Der Standard, 3. Januar 2014, abgerufen am 5. Januar 2014.
M. Vallee, S. Vitiello u. a.: Pregnenolone Can Protect the Brain from Cannabis Intoxication. In: Science. 343, 2014, S. 94–98, doi:10.1126/science.1243985.

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[Römpp-1] Eintrag zu Pregnenolon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Pregnenolone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-3] Datenblatt 5-Pregnen-3β-ol-20-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).

[4] Pregnenolone biosynthesis auf Reactome.Org (R-HSA-196108), abgerufen 28. Juli 2020

[5] Rassow, Hauser, Netzker, Deutzmann: Biochemie, 3. Auflage, Thieme-Verlagsgruppe, ISBN 978-3-13-125353-8, S. 590f

[6] Gegenmittel gegen Cannabis-High entdeckt. Der Standard, 3. Januar 2014, abgerufen am 5. Januar 2014.

[7] M. Vallee, S. Vitiello u. a.: Pregnenolone Can Protect the Brain from Cannabis Intoxication. In: Science. 343, 2014, S. 94–98, doi:10.1126/science.1243985.