Pirenzepin
Pirenzepin (Handelsname: Gastrozepin®, Hersteller: Boehringer Ingelheim), eine Substanz aus der Gruppe der Parasympatholytika, hemmt selektiv muskarinische Acetylcholinrezeptoren und weist dabei eine besonders hohe Affinität gegenüber M1-Acetylcholinrezeptoren auf.
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Freiname | Pirenzepin | ||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||
Summenformel | C19H21N5O2 | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Arzneistoffangaben | |||||||||||||
ATC-Code |
A02BX03 | ||||||||||||
Wirkstoffklasse |
Ulkustherapeutikum | ||||||||||||
Wirkmechanismus | |||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 351,40 g·mol−1 | ||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Toxikologische Daten |
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Pirenzepin wird zur Reduktion der Magensäuresekretion verwendet, da durch die Hemmung der M1-Rezeptoren von enterochromaffinartigen Zellen weniger Histamin ausgeschüttet wird und somit die Magensäuresekretion gesenkt wird.
Bei der für die Behandlung üblichen Dosis von 100–150 mg/Tag hemmt Pirenzepin auch die M3-Rezeptoren an der Parietalzelle, mit typisch anticholinergen Wirkungen wie Mundtrockenheit und Tachykardie, deshalb spielt es bei der Ulcustherapie keine Rolle mehr.[6]
Die Behandlung von Kurzsichtigkeit mittels Pirenzepin wird derzeit untersucht.[7][8][9]
Herstellung
Die Synthese von Pirenzepin erfolgt in fünf Schritten.[5] Im ersten Schritt wird aus 2-Chlor-3-aminopyridin und 2-Nitrobenzoylchlorid des entsprechenden Benzoesäureamid gebildet. Danach erfolgt in Gegenwart von Raney-Nickel die Hydrierung der Nitrofunktion zum Amin. Der Ringschluss zum 5,11-Dihydro-6H-pyrido-[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-on wird im dritten Schritt bei 200 °C durchgeführt. Danach wird durch die Umsetzung mit Chloracetylchlorid die Seitenkette eingeführt. Im letzten Schritt wird durch eine Substitutionsreaktion mit 1-Methylpiperazin die Zielverbindung erhalten.

Handelsnamen
Gastricur (D), Gastrozepin (D), Ulcoprotect (D)
Einzelnachweise
- Patent ZA695933DE1795183 (Thomae 1969).
- Eintrag zu Pirenzepin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2015.
- Datenblatt Pirenzepine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
- Eintrag zu Pirenzepine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann, W. Forth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Urban & Fischer bei Elsevier, 2005, ISBN 3-437-42521-8.
- D. Czepita: Fundamentals of modern treatment of myopia. In: Ann Acad Med Stetin. Band 51, Nr. 2, 2005, S. 5–9, PMID 16519089.
- "Wunder-Gel" stoppt Kurzsichtigkeit bei Kindern. (Memento vom 7. Dezember 2013 im Internet Archive) auf: netdoktor.at, 9. Januar 2003, abgerufen 30. Januar 2013.
- Hilfe für Kurzsichtige? auf: tagesspiegel.de, 19. November 2008, abgerufen 30. Januar 2013.