Phthalid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthalid
Andere Namen	3H-Isobenzofuran-1-on; 1-Phthalanon;
Summenformel	C8H6O2
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-744-0
ECHA-InfoCard	100.001.586
PubChem	6885
ChemSpider	6621
Wikidata	Q7188203
Eigenschaften
Molare Masse	134,14 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1613 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	71 – 73 °C[1]
Siedepunkt	290 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (18,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,536 (99 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305‐351‐338 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phthalid ist eine Chemikalie, die sowohl synthetisch hergestellt wird als auch als sekundärer Pflanzenstoff vorkommt. Die Phthalidderivate 3-Butylphthalid und Sedanolid kommen beispielsweise in Sellerie[4] und Liebstöckel[5] vor.

Gewinnung und Darstellung

Phthalid kann durch Reaktion von Phthalimid mit Natriumhydroxid mit einer Beimischung von Zink sowie Kupfersulfat und anschließender Reaktion des Zwischenproduktes mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.[6]

Allgemein können Phthalide aus 2-Formyl-arylketonen in Dimethylsulfoxid (DMSO) entweder durch eine Cannizarro-Tischtschenko-Reaktion unter nukleophiler Katalyse (NaCN) oder unter photochemischen Bedingungen gewonnen werden.[7]

Verwendung

Phthalid ist ein Grundstoff für viele andere Synthesen, z. B. von Kresoxim-methyl und Picoxystrobin. 2013 wurde erstmals die Nutzbarkeit von Phthalid in der Suzuki-Kupplung nachgewiesen.[8]

Derivate

Phenolphthalein
Tetrachlorphthalid (Rabcide)
Butylphthalid

Einzelnachweise

Eintrag zu CAS-Nr. 87-41-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2013. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-308.
Datenblatt Phthalide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2013 (PDF).
Butyl Phthalide
Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung in der Google-Buchsuche.
J. H. Gardner und C. A. Naylor jr.: Phthalide In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.016.0071; Coll. Vol. 2, 1943, S. 26 (PDF).
D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz: Phthalide synthesis. In: Org. Lett., 2012, 14, 2338–2341.
James McNulty, Kunal Keskar: Phthalide: a direct building-block towards P,O and P,N hemilabile ligands. Application in the palladium-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl chlorides. In: Organic & Biomolecular Chemistry. 11, 2013, S. 2404, doi:10.1039/C3OB40198G.

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[GESTIS-1] Eintrag zu CAS-Nr. 87-41-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2013. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_308-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-308.

[Sigma-3] Datenblatt Phthalide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2013 (PDF).

[4] Butyl Phthalide

[5] Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung in der Google-Buchsuche.

[6] J. H. Gardner und C. A. Naylor jr.: Phthalide In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.016.0071; Coll. Vol. 2, 1943, S. 26 (PDF).

[organic-chemistry-7] D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz: Phthalide synthesis. In: Org. Lett., 2012, 14, 2338–2341.

[DOI10.1039/C3OB40198G-8] James McNulty, Kunal Keskar: Phthalide: a direct building-block towards P,O and P,N hemilabile ligands. Application in the palladium-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl chlorides. In: Organic & Biomolecular Chemistry. 11, 2013, S. 2404, doi:10.1039/C3OB40198G.