Phenylthiophosphonyldichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylthiophosphonyldichlorid
Andere Namen	Dichlorphenylphosphinsulfid; DCPPS;
Summenformel	C6H5Cl2PS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-494-9
ECHA-InfoCard	100.020.451
PubChem	19016
Wikidata	Q1419323
Eigenschaften
Molare Masse	211 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,4 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	118 °C[1]
Siedepunkt	270 °C[1]
Brechungsindex	1,6178–1,6182[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 290‐302+312+332‐314
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylthiophosphonyldichlorid ist eine aromatische chemische Verbindung aus den Gruppen der Organophosphorverbindungen und der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Für die Herstellung von Phenylthiophosphonyldichlorid wird zunächst Benzol mit Phosphortrichlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid umgesetzt. Durch die Reaktion mit elementarem Schwefel bildet sich anschließend Phenylthiophosphonyldichlorid.[3]

\mathrm {PCl_{3}\ +\ C_{6}H_{6}\ {\xrightarrow {[AlCl_{3}]}}\ \ PhCl_{2}P+HCl\uparrow }

\mathrm {PhPCl_{2}\ +S\ {\xrightarrow {\ }}\ PhCl_{2}PS}

Reaktion von Phosphortrichlorid mit Benzol zu Dichlorphenylphosphan, anschließend mit Schwefel zu Phenylthiophosphonyldichlorid (Ph=Phenyl).

Verwendung

Phenylthiophosphonyldichlorid ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese des Insektizids EPN.[4]

Die Verbindung kann als Ausgangsstoff für die Gewinnung von Bis(4-carboxyphenyl)phenylphosphinoxid genutzt werden, das als Comonomer für Nylon mit höherem Flammschutz untersucht wurde.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Phenylthiophosphononic dichloride bei ChemicalBook, abgerufen am 18. April 2012.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Dichloro(phenyl)phosphine sulphide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.
Patent US2961405: Lubricating compositions containing phosphorus compounds for lubrication of silver bearings. Angemeldet am 17. Februar 1956, veröffentlicht am 22. November 1960, Anmelder: Shell Oil, Erfinder: Richard G. Cunningham.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5, S. 284 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
I-Yuan Wan, J. E. McGrath, Takashi Kashiwagi: Triarylphosphine Oxide Containing Nylon 6,6 Copolymers. In: Fire and Polymers II. Kapitel 2, S. 29–40, doi:10.1021/bk-1995-0599.ch002 (online; PDF; 562 kB).

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[chemicalbook-1] Eintrag zu Phenylthiophosphononic dichloride bei ChemicalBook, abgerufen am 18. April 2012.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Dichloro(phenyl)phosphine sulphide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.

[3] Patent US2961405: Lubricating compositions containing phosphorus compounds for lubrication of silver bearings. Angemeldet am 17. Februar 1956, veröffentlicht am 22. November 1960, Anmelder: Shell Oil, Erfinder: Richard G. Cunningham.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5, S. 284 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] I-Yuan Wan, J. E. McGrath, Takashi Kashiwagi: Triarylphosphine Oxide Containing Nylon 6,6 Copolymers. In: Fire and Polymers II. Kapitel 2, S. 29–40, doi:10.1021/bk-1995-0599.ch002 (online; PDF; 562 kB).