O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat
Andere Namen	EPN
Summenformel	C14H14NO4PS
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-276-8
ECHA-InfoCard	100.016.615
PubChem	16421
Wikidata	Q2007270
Eigenschaften
Molare Masse	323,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	36 °C[1]
Siedepunkt	215 °C (6,5 mbar)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (9,2 µg·l−1)[1]; löslich in organischen Lösungsmitteln[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐410
	P: 262‐273‐280‐301+310+330‐302+352+310 [1]
MAK	Schweiz: 0,5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]
Toxikologische Daten	7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat (kurz EPN) ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Chlorbenzol gewonnen werden. Es wird in Anwesenheit von Aluminiumchlorid mit Phosphortrichlorid zu Phenylthiophosphonyldichlorid und dieses mit Natriumethanolat und dem Natriumsalz von p-Nitrophenol zu EPN umgesetzt.[5]

Eigenschaften

EPN ist ein brennbarer gelber Feststoff mit aromatischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Das 1948 auf den Markt gebrachte EPN ist ein hochgiftiges Insektizid, das auch für Warmblüter toxisch ist.[5][2]

Zulassung

Der Wirkstoff war in der Europäischen Union nie zugelassen. In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die EPN als Wirkstoff enthalten.[6]

Weblinks

Poisons Information Monograph (PIM) für Organophosphorus pesticides

Einzelnachweise

Eintrag zu O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 546 in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2104-64-5 bzw. O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat), abgerufen am 2. November 2015.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 284 in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[ullmann-2] Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 546 in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.016.615-3] Eintrag zu O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2104-64-5 bzw. O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat), abgerufen am 2. November 2015.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 284 in der Google-Buchsuche).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.