Phenylphosphin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylphosphin
Andere Namen	Monophenylphosphin; Monophenylphosphan;
Summenformel	C6H7P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-325-4
ECHA-InfoCard	100.010.297
PubChem	12519
Wikidata	Q7181435
Eigenschaften
Molare Masse	110,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,001 g·cm−3 (15 °C)[2]
Schmelzpunkt	13,8 °C[1]
Siedepunkt	160–161 °C[1]
Dampfdruck	13 hPa (40 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,5796 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 250‐252‐332‐315‐319‐335
	P: 210‐222‐305+351+338‐405‐422‐501 [2]
MAK	Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,25 mg·m−3[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylphosphin ist eine organische Phosphorverbindung bzw. ein einfach substituiertes Phosphinderivat.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Phenylphosphin gelingt durch die Reduktion von Dichlorphenylphosphin mittels Lithiumaluminiumhydrid.[5]

\mathrm {2\ C_{6}H_{5}PCl_{2}\ +\ LiAlH_{4}\longrightarrow \ 2\ C_{6}H_{5}PH_{2}\ +\ LiAlCl_{4}}

Eigenschaften

Phenylphosphin ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem bis ekelerregendem Geruch.[2][1] Ähnlich wie Phosphin neigt die Verbindung an der Luft zur spontanen Selbstentzündung. Sie ist somit als pyrophor anzusehen.[1] Die kontrollierte Oxidation durch Luftsauerstoff ergibt die entsprechende Phosphonsäure.[5]

\mathrm {C_{6}H_{5}PH_{2}\ +\ O_{2}\longrightarrow \ C_{6}H_{5}P(OH)_{2}}

Verwendung

Phenylphosphin wird in der Polymerensynthese angewendet, wo es bei einer Polyaddition mit 1,4-Divinylbenzol oder 1,4-Diisopropenylbenzol phosphorhaltige Polymere bildet. Diese besitzen bei einer Entzündung selbstverlöschende Eigenschaften. In Mischung mit brennbaren Polymeren wie Polyethylen oder Polypropylen können flammenbeständige Materialien erhalten werden.[6]

Einzelnachweise

Lutz Roth, Ursula Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen. 41. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2003.
Eintrag zu CAS-Nr. 638-21-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Mai 2013. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-430.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 638-21-1 bzw. Phenylphosphin), abgerufen am 2. November 2015.
Leon D. Freedman, G. O. Doak: The Reduction of Benzenephosphonyl Dichloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 13, 1. Juli 1952, S. 3414–3415, doi:10.1021/ja01133a504.
Takatsugu Obata, Eiichi Kobayashi, Sadahito Aoshima, Junji Furukawa: Synthesis of new linear polymers containing phosphorus atom in the main chain by the radical polyaddition: Addition polymers of phenylphosphine with 1,4-divinylbenzene or 1,4-diisopropenylbenzene and their properties. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 32, Nr. 3, 1994, S. 475–483, doi:10.1002/pola.1994.080320309.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Roth-Weller-1] Lutz Roth, Ursula Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen. 41. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2003.

[GESTIS-2] Eintrag zu CAS-Nr. 638-21-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Mai 2013. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_430-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-430.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 638-21-1 bzw. Phenylphosphin), abgerufen am 2. November 2015.

[Freedman-5] Leon D. Freedman, G. O. Doak: The Reduction of Benzenephosphonyl Dichloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 13, 1. Juli 1952, S. 3414–3415, doi:10.1021/ja01133a504.

[6] Takatsugu Obata, Eiichi Kobayashi, Sadahito Aoshima, Junji Furukawa: Synthesis of new linear polymers containing phosphorus atom in the main chain by the radical polyaddition: Addition polymers of phenylphosphine with 1,4-divinylbenzene or 1,4-diisopropenylbenzene and their properties. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 32, Nr. 3, 1994, S. 475–483, doi:10.1002/pola.1994.080320309.