Phenylglycidylether

Phenylglycidylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Phenylglycidylether
Andere Namen
  • 1,2-Epoxy-3-phenoxypropan
  • 2,3-Epoxypropylphenylether
Summenformel C9H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-557-2
ECHA-InfoCard 100.004.144
PubChem 31217
ChemSpider 28958
Wikidata Q2257129
Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

3,5 °C °C[1]

Siedepunkt

245 °C[1]

Dampfdruck

0,013 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5310 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​335​‐​341​‐​350​‐​412
P: 201​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Phenylglycidylether kann durch Reaktion von Phenol und Epichlorhydrin mit einem Phasentransferkatalysator gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Phenol mit Epoxychlorpropan und einem Katalysator wie Tetrabutylammoniumbromid.[4]

Eigenschaften

Phenylglycidylether ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Phenylglycidylether wird für die Synthese von hydrazidhaltigen Hemmstoffen der HIV-1-Integrase verwendet.[2] Glycidylether sind Grundbestandteile von Epoxidharzen, die seit Ende der 1940er-Jahre im Handel erhältlich sind. Glycidylether, einschließlich Phenylglycidylether, werden häufig als reaktive Modifikatoren in Epoxidharzsysteme eingebaut.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Phenylglycidylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. August 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Glycidyl phenyl ether, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 10. August 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu 2,3-epoxypropyl phenyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. August 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Google Patents: CN103739571A - Synthesis method of phenyl glycidyl ether - Google Patents, abgerufen am 10. August 2021.
  5. IARC: Monographie, abgerufen am 10. August 2021.
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