Phenylglycidylether

Phenylglycidylether i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Epoxide.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Phenylglycidylether
Andere Namen
  • 1,2-Epoxy-3-phenoxypropan
  • 2,3-Epoxypropylphenylether
Summenformel C9H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-557-2
ECHA-InfoCard 100.004.144
PubChem 31217
ChemSpider 28958
Wikidata Q2257129
Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

3,5 °C °C[1]

Siedepunkt

245 °C[1]

Dampfdruck

0,013 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich i​n Wasser (2,4 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5310 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​335​‐​341​‐​350​‐​412
P: 201​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Phenylglycidylether k​ann durch Reaktion v​on Phenol u​nd Epichlorhydrin m​it einem Phasentransferkatalysator gewonnen werden. Ebenfalls möglich i​st die Synthese d​urch Reaktion v​on Phenol m​it Epoxychlorpropan u​nd einem Katalysator w​ie Tetrabutylammoniumbromid.[4]

Eigenschaften

Phenylglycidylether i​st eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, d​ie schwer löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

Phenylglycidylether w​ird für d​ie Synthese v​on hydrazidhaltigen Hemmstoffen d​er HIV-1-Integrase verwendet.[2] Glycidylether s​ind Grundbestandteile v​on Epoxidharzen, d​ie seit Ende d​er 1940er-Jahre i​m Handel erhältlich sind. Glycidylether, einschließlich Phenylglycidylether, werden häufig a​ls reaktive Modifikatoren i​n Epoxidharzsysteme eingebaut.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Phenylglycidylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. August 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Glycidyl phenyl ether, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 10. August 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu 2,3-epoxypropyl phenyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. August 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Google Patents: CN103739571A - Synthesis method of phenyl glycidyl ether - Google Patents, abgerufen am 10. August 2021.
  5. IARC: Monographie, abgerufen am 10. August 2021.
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