Tetrabutylammoniumbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrabutylammoniumbromid
Andere Namen	Tetra-n-butylammoniumbromid; TBAB; TETRABUTYL AMMONIUM BROMIDE (INCI)[1];
Summenformel	C16H36BrN
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle mit schwach aminartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-699-2
ECHA-InfoCard	100.015.182
PubChem	74236
Wikidata	Q6296780
Eigenschaften
Molare Masse	322,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	100–103 °C[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (600 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrabutylammoniumbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen und Bromide.

Verwendung

TBAB wird in der Phasentransferkatalyse sowie als Synthesegrundstoff verwendet. Außerdem kann TBAB als Elektrolyt und als Lösungsmittel genutzt werden.[3] Häufig wird TBAB analog einer ionischen Flüssigkeit verwendet, obwohl es auf Grund des Schmelzpunkts von über 100 °C nicht als solche gezählt wird. Eine Nutzung als Mikrowellenabsorber in Synthesen ist ebenfalls möglich.[4] Weiterhin kann TBAB zur elektrochemischen Bromierung von Aromaten verwendet werden.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu TETRABUTYL AMMONIUM BROMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
Eintrag zu Tetrabutylammoniumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Hussein Sadek, Raymond M. Fuoss: Electrolyte—Solvent Interaction. I. Tetrabutylammonium Bromide in Methanol—Nitrobenzene Mixtures. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 1, Januar 1950, ISSN 0002-7863, S. 301–306, doi:10.1021/ja01157a080.
Shadpour Mallakpour, Mehdi Taghavi: Molten Tetrabutylammonium Bromide as Eco-Friendly Media for the Synthesis of Optically Active and Thermal Stable Polyamides under Microwave Irradiation. In: Polymer Journal. Band 40, Nr. 11, 15. November 2008, ISSN 0032-3896, S. 1049–1059, doi:10.1295/polymj.PJ2008056.
Wenxia Xie, Shulin Ning, Nian Liu, Ya Bai, Shutao Wang: Electrochemical Regioselective Bromination of Electron-Rich Aromatic Rings Using n Bu4NBr. In: Synlett. Band 30, Nr. 11, Juli 2019, S. 1313–1316, doi:10.1055/s-0037-1611545.

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[CosIng-1] Eintrag zu TETRABUTYL AMMONIUM BROMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Tetrabutylammoniumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[3] Hussein Sadek, Raymond M. Fuoss: Electrolyte—Solvent Interaction. I. Tetrabutylammonium Bromide in Methanol—Nitrobenzene Mixtures. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 1, Januar 1950, ISSN 0002-7863, S. 301–306, doi:10.1021/ja01157a080.

[4] Shadpour Mallakpour, Mehdi Taghavi: Molten Tetrabutylammonium Bromide as Eco-Friendly Media for the Synthesis of Optically Active and Thermal Stable Polyamides under Microwave Irradiation. In: Polymer Journal. Band 40, Nr. 11, 15. November 2008, ISSN 0032-3896, S. 1049–1059, doi:10.1295/polymj.PJ2008056.

[5] Wenxia Xie, Shulin Ning, Nian Liu, Ya Bai, Shutao Wang: Electrochemical Regioselective Bromination of Electron-Rich Aromatic Rings Using n Bu4NBr. In: Synlett. Band 30, Nr. 11, Juli 2019, S. 1313–1316, doi:10.1055/s-0037-1611545.