Phenylacetonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylacetonitril
Andere Namen	Benzylcyanid; α-Tolunitril;
Summenformel	C8H7N
Kurzbeschreibung	farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-410-5
ECHA-InfoCard	100.004.919
PubChem	8794
Wikidata	Q425620
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−24 °C[2]
Siedepunkt	234 °C[2]
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,5211 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301+311‐330
	P: 280‐302+352‐304+340‐308+310 [2]
Toxikologische Daten	270 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylacetonitril ist eine bei Raumtemperatur als farblose (chem. rein, meist aber gelbliche) Flüssigkeit vorliegende, sehr giftige chemische Verbindung.

Vorkommen in der Natur

Wüstenheuschrecke (Schistocerca gregaria)

In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.[1] Es ist im Sekret der Wüstenheuschrecke enthalten[1] und wird von Insekten als Duftstoff (Pheromon) benutzt.[5]

Darstellung

Phenylacetonitril 2 kann über Chlorierung von Toluol 1 zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese synthetisiert werden.[6][7]

Phenylacetonitril Reaktionsschema

Verwendung

Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie und als Riechstoff verwendet. Die Verbindung ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure.

Einzelnachweise

Eintrag zu Phenylacetonitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
Eintrag zu Phenylacetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-32.
Datenblatt Benzylcyanid (PDF) bei Merck, abgerufen am 28. Januar 2018.
Ulrike Knoll: Verhaltensforschung: Duft-Spione. In: Spektrum.de, 17. Februar 2005, abgerufen am 28. Januar 2018.
S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 378.
Roger Adams, A. F. Thal: Benzyl Cyanide In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 9, doi:10.15227/orgsyn.002.0009; Coll. Vol. 1, 1941, S. 107 (PDF).

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[Römpp-1] Eintrag zu Phenylacetonitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Phenylacetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_32-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-32.

[4] Datenblatt Benzylcyanid (PDF) bei Merck, abgerufen am 28. Januar 2018.

[5] Ulrike Knoll: Verhaltensforschung: Duft-Spione. In: Spektrum.de, 17. Februar 2005, abgerufen am 28. Januar 2018.

[6] S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 378.

[7] Roger Adams, A. F. Thal: Benzyl Cyanide In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 9, doi:10.15227/orgsyn.002.0009; Coll. Vol. 1, 1941, S. 107 (PDF).