Pentoxifyllin

Pentoxifyllin i​st ein Arzneistoff a​us der Gruppe d​er Xanthin-Derivate, d​er einerseits z​ur Beeinflussung d​er rheologischen Eigenschaften (Fließeigenschaften) d​es Blutes eingesetzt wird, andererseits werden s​eine antiinflammatorischen (entzündungshemmenden) Eigenschaften genutzt.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Pentoxifyllin
Andere Namen
  • 3,7-Dimethyl-1-(5-oxohexyl)purin-2,6-dion (IUPAC)
  • Pentoxifyllinum (Latein)
  • BL 191
Summenformel C13H18N4O3
Kurzbeschreibung

weißes b​is fast weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6493-05-6
EG-Nummer 229-374-5
ECHA-InfoCard 100.026.704
PubChem 4740
DrugBank DB00806
Wikidata Q416331
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C04AD03

Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 278,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

105 °C[2]

pKS-Wert

0,3 (bei 20 °C)[3]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser, leicht löslich i​n Dichlormethan, w​enig löslich i​n Ethanol 96 %[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Klinische Angaben

Indikationen/Anwendungsmöglichkeiten

Kontraindikationen

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

  • Schwindel, Tremor, Kopfschmerzen, Fieber, Unruhe, Schlafstörungen
  • Herzrhythmusstörungen (wie z. B. Tachykardien)
  • Überempfindlichkeitsreaktionen mit Juckreiz, Hautrötung, Urtikaria.
  • Sehstörungen, Konjunktivitis

Pentoxifyllin k​ann die Wirkung v​on Diabetes-Medikamenten u​nd blutdrucksenkenden Medikamenten beeinflussen.

Pentoxifyllin k​ann eine Aplastische Anämie auslösen. Regelmäßige Blutbildkontrollen sollten während d​er Anwendung d​es Medikaments durchgeführt werden.[7]

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

  • Hämorheologie: Pentoxifyllin hemmt das Enzym Phosphodiesterase und hat somit einen Einfluss auf das cAMP und weiter auf den Gefäßtonus und hat offenbar eine gefäßerweiternde Wirkung. Es soll die Blutviskosität durch einen Einfluss auf die Verformbarkeit der Erythrozyten (rote Blutkörperchen) senken und den Plasmafibrinogenspiegel absenken. Folge wäre dann eine Verbesserung der Gewebeperfusion (Gewebsdurchblutung) durch eine Hemmung der Blutgerinnung. Es findet unter anderem eine Anwendung bei Tinnitus und Hörsturz, sowie arteriellen Verschlusserkrankungen. Pentoxifyllin wird bei vaskulärer Insuffizienz als Rheologikum eingesetzt. Die Verordnung von Rheologika ist in der Medizin umstritten, da bisher kein überzeugender Wirksamkeitsnachweis gelang.
  • Anti-inflammatorische Wirkung: Pentoxifyllin hemmt die Freisetzung von Interleukinen und von TNF-Alpha. Es kommt zu einer Degranulationshemmung von neutrophilen Granulozyten. Es hat sich ein synergistischer Effekt mit Corticosteroiden gezeigt.

Handelsnamen

Monopräparate

Agapurin (D), Claudicat (D), Haemodyn (A), Pentohexal (A), Pentomer (A), Pentoxi (A), Rentylin (D), Trental (D, A, CH), Vasonit (A), diverse Generika (D, A, CH)[8][9][10]

Literatur

  • J. Hakim, G. J. Mandell, W. J. Novick (Hrsg.): Pentoxifylline and analogues. Effekts in leucocyte function. Karger, Basel/München/Paris 1990.
  • P. Zabel: Pentoxifylline in treatment of sarcoidosis. In: Am. J. Respir. Crit. Care Med. Band 155, Nr. 5, Mai 1997, S. 1665–1669.
  • R. S. O’Shea u. a.: AASLD Practice Guidelines: Alcoholic Liver Disease. In: Hepatology. Band 51, 2010, S. 307.

Einzelnachweise

  1. Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X.
  3. Sean Sweetman (Hrsg.): Martindale: The Complete Drug Reference. 35. Auflage. Buch und CD-ROM. Pharmaceutical Press, 2006, ISBN 0-85369-704-3.
  4. Datenblatt Pentoxifylline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  5. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.
  6. Englische Fachinformation für Trental® (pentoxifylline tablets) von Sanofi-Aventis U.S. – Stand der Information: Oktober 2007 (Memento vom 12. Oktober 2007 im Internet Archive) (PDF; 38 kB).
  7. Ernst Mutschler, Gerd Geislinger, Heyo K. Kroemer, Sabine Menzel, Peter Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen - Pharmakologie, Klinische Pharmakologie, Toxikologie. 10. Auflage. Stuttgart 2013, S. 523.
  8. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  9. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  10. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

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