Pentetrazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pentetrazol
Andere Namen	Leptazol; Pentylenetetrazol; Pentamethylentetrazol; Metrazol; 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-tetrazoloazepin (IUPAC);
Summenformel	C6H10N4
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-219-3
ECHA-InfoCard	100.000.200
PubChem	5917
DrugBank	DB13415
Wikidata	Q412391
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R07AB03
Eigenschaften
Molare Masse	138,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	59–61 °C[2]
Siedepunkt	194 °C (12 mmHg)[2]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Aceton[3]; löslich in Diethylether und Benzol[3];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 301+310+330‐302+352‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentetrazol, INN, (Handelsname Cardiazol) ist ein bicyclisches Tetrazol-Derivat. Es wird als Kreislaufstimulans verwendet und regt die im Gehirn gelegenen Zentren der Atmung und der Herztätigkeit an. In hohen Dosen löst es Krämpfe aus, weshalb es früher auch in der Schocktherapie verwendet wurde.

Darstellung

6,7,8,9-Tetrahydro-5H-tetrazolo-azepin entsteht durch Einwirkung von zwei Molekülen Stickstoffwasserstoffsäure auf ein Molekül Cyclohexanon.[4]

Bedeutung

Pentetrazol wurde vom deutschen Chemiker Karl-Friedrich Schmidt entdeckt.[5] Der ungarisch-amerikanische Neurologe und Psychiater Ladislas J. Meduna verwendete das analeptisch wirkende Pentetrazol erstmals 1934. Die Anwendung löste hauptsächlich Krämpfe aus, und so wurde Pentetrazol vorwiegend in der Schocktherapie eingesetzt.[6] Die Zulassung zur Anwendung wurde 1982 durch die Food and Drug Administration entzogen. Neuere Untersuchungen zeigen eine potenzielle Wirksamkeit in einem Mausmodell des Down-Syndroms.[7]

Weblinks

The History of Shock Therapy in Psychiatry

Einzelnachweise

Datenblatt 1,5-Pentamethylene-1H-tetrazole, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Januar 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt Pentylentetrazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2022 (PDF).
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7 (books.google.de).
Walter Beyer: Lehrbuch der organischen Chemie. 23. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, S. 812 ff.
Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1925, Band 57, S. 704.
Hans C. Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. VWB, Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 51–55 Cardiazol-Krampf-Therapie
JR Minkel: Drug May Counteract Down Syndrome, Scientific American. 25. Februar 2007. Abgerufen am 20. März 2007.

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[Alfa-1] Datenblatt 1,5-Pentamethylene-1H-tetrazole, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Januar 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] Datenblatt Pentylentetrazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2022 (PDF).

[CRC-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7 (books.google.de).

[4] Walter Beyer: Lehrbuch der organischen Chemie. 23. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, S. 812 ff.

[5] Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1925, Band 57, S. 704.

[6] Hans C. Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. VWB, Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 51–55 Cardiazol-Krampf-Therapie

[sciam-7] JR Minkel: Drug May Counteract Down Syndrome, Scientific American. 25. Februar 2007. Abgerufen am 20. März 2007.