Penflufen

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Penflufen
Andere Namen	2′-[(RS)-1,3-Dimethylbutyl]-5-fluor-1,3-dimethylpyrazol-4-carboxanilid; N-[2-(1,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid;
Summenformel	C18H24FN3O
Kurzbeschreibung	schmutzig weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	619-823-7
ECHA-InfoCard	100.113.711
PubChem	11674113
Wikidata	Q16736519
Eigenschaften
Molare Masse	317,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	111 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich ab 320 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (10,9 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Penflufen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazol-4-carbonsäureamide, die als Fungizid zum Beizen von Saatgut verwendet wird.

Stereochemie

Penflufen weist ein Stereozentrum auf, ist chiral und bildet dementsprechend zwei Enantiomere. Verwendet wird das Racemat, also das 1:1-Gemisch aus dem (S)- und dem (R)-Enantiomer.[4]

Enantiomere von Penflufen
(S)-Penflufen	(R)-Penflufen

Wirkung

Die Verbindung wirkt durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.

Verwendung

Penflufen wird unter dem Handelsnamen Emesto im Kartoffelanbau gegen Silberschorf (Helminthosporium), Trockenfäule (Fusarium) und bodenbürtigen Krankheiten wie der Wurzeltöterkrankheit (Rhizoctonia solani) sowie als EverGol bei Raps, Sojabohnen, Mais, Getreide, Baumwolle und Reis eingesetzt.

Zulassung

In einigen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in der Schweiz.[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu Penflufen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Oktober 2014.
Eintrag zu 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]-1H-pyrazole-4-carboxamide; 2’-[(RS)-1,3-dimethylbutyl]-5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxanilide; penflufen im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. März 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl) phenyl]-1H-pyrazole-4-carboxamide; 2’-[(RS)-1,3-dimethylbutyl]-5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxanilide; penflufen im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. März 2022.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Penflufen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

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[ppdb-1] Eintrag zu Penflufen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Oktober 2014.

[CLP_100.113.711-2] Eintrag zu 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]-1H-pyrazole-4-carboxamide; 2’-[(RS)-1,3-dimethylbutyl]-5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxanilide; penflufen im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. März 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl) phenyl]-1H-pyrazole-4-carboxamide; 2’-[(RS)-1,3-dimethylbutyl]-5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxanilide; penflufen im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. März 2022.

[PSM-4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Penflufen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.