Pencycuron

Pencycuron i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Phenylharnstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name Pencycuron
Andere Namen
  • Monceren
  • 1-(4-Chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenylharnstoff
Summenformel C19H21ClN2O
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66063-05-6
EG-Nummer 266-096-3
ECHA-InfoCard 100.060.069
PubChem 91692
ChemSpider 82795
Wikidata Q4989650
Eigenschaften
Molare Masse 328,84 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,22 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

132 °C[1]

Siedepunkt

286 °C, Zersetzung beginnt b​ei 140 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich i​n Wasser (0,0003 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Pencycuron k​ann durch Reaktion v​on 4-Chlorbenzylchlorid m​it Cyclopentylamin s​owie anschließend m​it Phenylisocyanat gewonnen werden.[4]

Verwendung

Pencyuron w​ird seit 1984 a​ls Fungizid v​or allem g​egen Rhizoctonia solani verwendet. Pencycuron w​irkt durch Hemmung d​er Zellteilung.

Zulassung

Nach der Rücknahme des Zulassungsantrags entschied die EU-Kommission im Dezember 2008, Pencyuron nicht in die Liste der für Pflanzenschutzmittel erlaubten Wirkstoffe aufzunehmen. Auf einen neuen Antrag hin wurde Pencyuron 2011 schließlich doch für Anwendungen als Fungizid in diese Liste aufgenommen.[5] In der Schweiz und Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pencycuron zugelassen.[6] In Deutschland wurde die Zulassung zum 5. Januar 2021 widerrufen, da bei Anwendung des Pflanzenschutzmittels die zulässige Rückstandsmenge von 0,02 mg/kg nicht eingehalten werden kann.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Pencycuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Oktober 2013.
  2. Eintrag zu pencycuron (ISO); 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-cyclopentyl-3-phenylurea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag zu Pencycuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 254 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Durchführungsrichtlinie 2011/49/EU der Kommission vom 18. April 2011 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Pencycuron und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pencycuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. April 2021.
  7. BVL - Fachmeldungen - Zulassung des Pflanzenschutzmittels Monceren Pro widerrufen. Abgerufen am 23. April 2021.
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