p-Cymol

Strukturformel
Allgemeines
Name	p-Cymol
Andere Namen	4-Isopropyltoluol; p-Isopropyltoluol; Dolcymen; Camphogen; 1-Methyl-4-isopropylbenzol; 4-Methylcumol; P-CYMENE (INCI)[1];
Summenformel	C10H14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-796-7
ECHA-InfoCard	100.002.542
PubChem	7463
Wikidata	Q284072
Eigenschaften
Molare Masse	134,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−68 °C[2]
Siedepunkt	177 °C[2]
Dampfdruck	1,45 hPa (20 °C)[2]; 2,79 hPa (30 °C)[2]; 5,12 hPa (40 °C)[2]; 8,99 hPa (50 °C)[2];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (34 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,4907 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐331‐304‐411
	P: ?
Toxikologische Daten	4750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

p-Cymol (para-Cymol), auch als Dolcymen oder Camphogen bezeichnet, ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, genauer ein Alkylbenzol, und gehört zu den monocyclischen Monoterpenen. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Zusammen mit seinen beiden Isomeren gehört es zur Gruppe der Cymole und ferner zu den C₄-Benzolen.

Vorkommen und biologische Bedeutung

p-Cymol hat keine nachgewiesene biologische Aufgabe, dennoch kommt es in vielen Pflanzen wie Wermutkraut,[4] Sternanis,[5] Bay[6] verschiedenen Minzen (Mentha spicata, Mentha pulegium, Mentha arvensis var. piperascens),[7] Kampfer (Cinnamomum camphora),[7] Wacholder (Juniperus communis)[7] und Rosmarin vor. Die wichtigsten Pflanzen sind Koriander (Coriandrum sativum, bis zu 67300 ppm im Saatöl), Mexikanischer Drüsengänsefuß (Chenopodium ambrosioides, 730 bis 8000 ppm in der Pflanze), Boldo (Peumus boldus, 6000 bis 7500 ppm in den Blättern) und Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis, 300 bis 6000 ppm in der Pflanze).[7]

Wermutkraut
Sternanis
Bay
Sommer-Bohnenkraut
Mexikanischer Drüsengänsefuß

Verwendung

p-Cymol ist ein gängiger Ligand für Rutheniumkomplexe. Die Ausgangsverbindung ist [(η⁶-Cymol)RuCl₂]₂. Dieser Halbsandwichkomplex wird durch die Reaktion von Ruthenium(III)-chlorid mit dem Terpen α-Phellandren hergestellt. Der Osmium-Komplex ist auch bekannt.[8]

Sicherheitshinweise

Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 47 °C[2], die Zündtemperatur bei 435 °C[2]. In Luftvolumenanteilen von 0,7 bis 5,6 % bildet es explosive Gemische.[2] Ein MAK-Wert ist für p-Cymol nicht festgelegt.[2]

Bei Inhalation führt p-Cymol zu Schwindel, Schläfrigkeit und Erbrechen. Die Haut entfettet es und rötet Haut und Augen. Bei Verschlucken führt die Flüssigkeit zu Durchfall, Kopfschmerzen, Übelkeit, Bewusstlosigkeit, Erbrechen und Schläfrigkeit.

Einzelnachweise

Eintrag zu P-CYMENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
Eintrag zu 4-Isopropyltoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737 (doi:10.1021/ac60095a014).
Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506.
P-CYMOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. Juli 2021.
M. A. Bennett, T.-N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Steven Ittel, William Nickerson: (η⁶-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes, in: Inorganic Syntheses, 1982, 21, S. 74–78 (doi:10.1002/9780470132524.ch16).

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[CosIng-1] Eintrag zu P-CYMENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 4-Isopropyltoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[3] R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737 (doi:10.1021/ac60095a014).

[ZNaturf1981-370-4] Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).

[PhyRes2020-1248-5] Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.

[FFJ1995-6] J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506.

[Dr._Duke-7] P-CYMOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. Juli 2021.

[8] M. A. Bennett, T.-N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Steven Ittel, William Nickerson: (η⁶-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes, in: Inorganic Syntheses, 1982, 21, S. 74–78 (doi:10.1002/9780470132524.ch16).