Oxprenolol

Strukturformel
	(R)-Oxprenolol (oben) und (S)-Oxprenolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Oxprenolol
Andere Namen	(±)-1-(2-Allyloxyphenoxy)-3-(isopropylamino)propan-2-ol; (RS)-1-(2-Allyloxyphenoxy)-3-isopropylamino-2-propanol;
Summenformel	C15H23NO3
Kurzbeschreibung	weißliches, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	229-257-9
ECHA-InfoCard	100.026.598
PubChem	4631
ChemSpider	4470
DrugBank	DB01580
Wikidata	Q425963
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AA02
Wirkstoffklasse	Betablocker
Eigenschaften
Molare Masse	265,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	78–80 °C[1]
pKS-Wert	9,6[2]
Löslichkeit	Wasser: 3180 mg·l−1 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 264‐270‐301+310‐321‐405‐501 [4]
Toxikologische Daten	375 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxprenolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Betablocker und wird unter anderem zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt. Oxprenolol wurde 1966 von Ciba patentiert.

Klinische Angaben

Oxprenolol gehört zu den nichtselektiven Betablockern, da es nicht spezifisch an den β₁-Adrenozeptoren bindet. Es weist eine intrinsische sympatomimetische Aktivität (ISA) auf, ebenso wie die Betablocker Acebutolol und Pindolol. Die Wirkstärke von Oxprenolol ist gleich groß wie die des Propranolols.

Pharmakologische Eigenschaften

Das fettlösliche Oxprenolol unterliegt einem ausgeprägten First-Pass-Effekt, die Bioverfügbarkeit ist sehr variabel und schwankt zwischen 20 % und 70 %. Oxprenolol wird in der Leber abgebaut.

Sonstige Informationen

Besonderheiten

Alle Betablocker mit ISA sollen häufiger zu Schlafstörungen führen als Betablocker ohne ISA.

Stereochemie

Oxprenolol ist chiral, arzneilich verwendet wird das Racemat. Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit von synthetisch hergestellten Wirkstoffe wird zunehmend Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.[5] Analytische Verfahren zur HPLC-Trennung von (R)-(+)-Oxprenolol und (S)-(–)-Oxprenolol in pharmazeutischen Formulierungen und im Urin von Patienten sind in der Literatur beschrieben.[6]

Handelsnamen

Monopräparate

Trasicor (D und CH außer Handel)

Kombinationspräparate

Slow-Trasitensin (CH)

Literatur

T. Karow / R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003, S. 62–66.
G. Herold: Innere Medizin 2004

Einzelnachweise

Eintrag zu Oxprenolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
V. Martinez, M.I Maguregui, R.M Jimenez, R.M Alonso: Determination of the pKa values of β-blockers by automated potentiometric titrations. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 23, 2000, S. 459–468, doi:10.1016/S0731-7085(00)00324-1.
Eintrag zu Oxprenolol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Oxprenolol Hydrochloride (Memento vom 31. Oktober 2016 im Internet Archive)
E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663–668. doi:10.1007/BF00541922.
Mohammed A. Abounassif, Mohammed M. Hefnawy, Gamal A. E. Mostafa: Separation and quantitation of oxprenolol in urin ans pharmaceutical formulations by HPLC using a Chiralpak IC and UV detection, Monatsh. Chem. 143 (2012) 365–371, doi:10.1007/s00706-011-0605-4.

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[Römpp-1] Eintrag zu Oxprenolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.

[2] V. Martinez, M.I Maguregui, R.M Jimenez, R.M Alonso: Determination of the pKa values of β-blockers by automated potentiometric titrations. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 23, 2000, S. 459–468, doi:10.1016/S0731-7085(00)00324-1.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Oxprenolol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[lgcstandards-4] Oxprenolol Hydrochloride (Memento vom 31. Oktober 2016 im Internet Archive)

[Ariëns-5] E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663–668. doi:10.1007/BF00541922.

[Abounassif-6] Mohammed A. Abounassif, Mohammed M. Hefnawy, Gamal A. E. Mostafa: Separation and quantitation of oxprenolol in urin ans pharmaceutical formulations by HPLC using a Chiralpak IC and UV detection, Monatsh. Chem. 143 (2012) 365–371, doi:10.1007/s00706-011-0605-4.