Oxetan-2-one

Oxetan-2-one sind cyclische Ester (Lactone), die sich von β-Hydroxycarbonsäuren ableiten. Der unsubstituierte Grundkörper dieser Stoffgruppe ist das Oxetan-2-on (Propiolacton) mit der Summenformel C₃H₄O₂.

Oxetan-2-one
Oxetan-2-one (allgemeine Formel) (β-Lacton)
Oxetan-2-on
Diketen

Oxetan-2-one können auch als α-Oxo-Derivate der Stoffgruppe der Oxetane eingeordnet werden. Das industrielle bedeutendste Oxetan-2-on ist Diketen.

Herstellung

Oxetan-2-one besitzen die Grundstruktur der β-Lactone. Sie können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden:

Wasserabspaltung aus β-Hydroxycarbonsäuren unter Einwirkung von Phenylsulfonylchlorid (PhSO₂Cl) in Pyridin.[1]

Wasserabspaltung

Die Umsetzung von Ketenen mit Aldehyden liefert in Gegenwart von Lewis-Säure (z. B. BF₃ oder ZnCl₂) das entsprechend substituierte Oxetan-2-on,[1] z. B.

Oxetan-2-on-Synthese

Diketen entsteht durch die Dimerisierung von Keten:[1]

Diketen-Herstellung

Aus Fettsäuren kann über das Carbonsäurechlorid ein alkyliertes Keten hergestellt werden, dass schnell zu eine dialkylierten Ketendimer cyclisiert. Diese Ketenwachse werden zur Hydrophobierung (Leimung) von Papieren verwendet.[2]

Synthese von Alkylketendimer(AKD)

Reaktivität

Bei der Umsetzung von Diketen 1 mit Ethanol entsteht Acetessigsäureethylester 2:[1]

Synthese von Acetessigsäureethylester

Analog reagiert Diketen mit substituierten aromatischen Aminen zu Acetoacetaniliden (Arylide), die Vorstufen für meist gelbe, orange oder rote Azofarbstoffe und Azopigmente darstellen.

Die industrielle Synthese des Süßstoffs Acesulfam-K beruht auf der Umsetzung von Diketen mit Amidosulfonsäure und Cyclisierung mittels SO₃.[3]

Einzelnachweise

Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 47–48
Patent US5344943A: Long-chain ketene dimers. Angemeldet am 30. Dezember 1991, veröffentlicht am 29. Dezember 1992, Anmelder: Akzo Nobel NV, Erfinder: Nils Brolund.
Patent EP0218076B1: Verfahren zur Herstellung der nicht-toxischen Salze des 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids. Angemeldet am 27. August 1986, veröffentlicht am 3. Januar 1990, Anmelder: Hoechst, Erfinder: Dieter Reuschling, Adolf Linkies et al..

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[Eicher1-1] Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 47–48

[2] Patent US5344943A: Long-chain ketene dimers. Angemeldet am 30. Dezember 1991, veröffentlicht am 29. Dezember 1992, Anmelder: Akzo Nobel NV, Erfinder: Nils Brolund.

[3] Patent EP0218076B1: Verfahren zur Herstellung der nicht-toxischen Salze des 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids. Angemeldet am 27. August 1986, veröffentlicht am 3. Januar 1990, Anmelder: Hoechst, Erfinder: Dieter Reuschling, Adolf Linkies et al..