Octamethylcyclotetrasiloxan

Octamethylcyclotetrasiloxan (D4) i​st eine farblose Flüssigkeit m​it schwachem Geruch. Es gehört z​ur Gruppe Organosiliciumverbindungen, d. h., e​s ist e​ine organische Verbindung, b​ei der d​ie Siliciumatome direkt a​n Kohlenstoffatome gebunden sind.

Strukturformel
Allgemeines
Name Octamethylcyclotetrasiloxan
Andere Namen
  • D4
  • OMCTS
  • CYCLOTETRASILOXANE (INCI)[1]
Summenformel C8H24O4Si4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it schwachem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 556-67-2
EG-Nummer 209-136-7
ECHA-InfoCard 100.008.307
PubChem 11169
Wikidata Q2013804
Eigenschaften
Molare Masse 296,62 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,96 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

17,5 °C[2]

Siedepunkt

171–175 °C[2]

Dampfdruck

124,5±6,2 Pa (25 °C)[3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich i​n Wasser (56,2±2,5 ppb b​ei 23 °C)[4]

Brechungsindex

1,3968[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​361f​‐​410
P: 210​‐​273​‐​308+313 [2]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: persistent, bio­akkumulativ u​nd toxisch (PBT), sehr persistent u​nd sehr bio­akkumulativ (vPvB)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Verwendung

Octamethylcyclotetrasiloxan wird beispielsweise als Ausgangsstoff für die basisch oder sauer katalysierte Ringöffnungspolymerisation[8], für die Herstellung von Gummi, Fahrzeugpflegeprodukten, Entschäumern und in Abdichtungen verwendet.[9] Weiterhin wird es in der NMR-Spektroskopie als Referenzsubstanz verwendet.[10] Als einer der Bestandteile eines Stoffgemisches, das unter dem Handelsnamen Cyclomethicon (oder Cyclemeticon) bekannt ist, findet es Verwendung in Anti-Kopflausmitteln als Trägermittel des Wirkstoffes Dimeticon. Weiteres Einsatzgebiet ist die Hydrophobierung von pyrogener Kieselsäure (Aerosil D4).[11] Der Verbrauch lag in Schweden zwischen 1999 und 2003 bei 5–50 t/Jahr.[12] Im bzw. in den EWR werden jährlich 100 000 bis 1 000 000 Tonnen Octamethylcyclotetrasiloxan hergestellt bzw. importiert.[13]

D4 i​st eine d​er wenigen bekannten Verbindungen, d​ie bei i​hrer Polymerisation e​ine Floor-Temperatur aufweisen.[14][15]

Regulierung

Seit d​em 12. Juni 2019 w​urde Octamethylcyclotetrasiloxan i​n Anhang II d​er VO (EG) Nr. 1223/2009 aufgenommen.[16] Kosmetische Mittel dürfen seitdem k​ein Octamethylcyclotetrasiloxan m​ehr enthalten. Octamethylcyclotetrasiloxan erfüllt d​ie Kriterien für d​ie Identifizierung persistenter, bioakkumulierbarer u​nd toxischer Stoffe s​owie sehr persistenter u​nd sehr bioakkumulierbarer Stoffe.[17]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CYCLOTETRASILOXANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
  2. Eintrag zu Octamethylcyclotetrasiloxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Ying Duan Lei, Frank Wania, Dan Mathers: Temperature-Dependent Vapor Pressure of Selected Cyclic and Linear Polydimethylsiloxane Oligomers. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 55, 2010, S. 5868–5873, doi:10.1021/je100835n.
  4. Sudarsanan Varaprath, Cecil L. Frye, Jerry Hamelink: Aqueous solubility of permethylsiloxanes (silicones). In: Environmental Toxicology and Chemistry. 15, 1996, S. 1263–1265, doi:10.1002/etc.5620150803.
  5. Eugene G. Rochow: Einführung in die Chemie der Silikone. Verlag Chemie GmbH, Weinheim 1952.
  6. Eintrag zu Octamethylcyclotetrasiloxane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 2. Juli 2018.
  8. ChemgaPedia: Silicone.
  9. KemI-stat – schwedisches Produkteregister.
  10. Uni Regensburg: Standards in der NMR-Spektroskopie (PDF; 98 kB), abgerufen am 24. März 2013.
  11. Schriftenreihe Pigmente, Degussa Kieselsäuren, Nummer 12, S. 14ff.
  12. Eva Brorström-Lundén, Lennart Kaj, Jeanette Andersson, Anna Palm Cousins, Mikael Remberger, Martin Schlabach, Norbert Schmidbauer: Screening of New Chemicals in Sweden: The Siloxane Case (PDF; 425 kB). Workshop on Emerging environmental pollutants: Key Issues and Challenges. Stresa, Italien.
  13. InfoCard zu Octamethylcyclotetrasiloxane der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. April 2018.
  14. G. G. Odian: Principles of polymerization. John Wiley and Sons, 2004, ISBN 0-471-27400-3, S. 79–81
  15. J. E. Brandrup, E. H. Immergut, E. A. Gulke: Polymer Handbook. 3. Auflage, Wiley-Interscience, 1989, ISBN 0-471-81244-7, S. 316.
  16. EUR-Lex - 32019R0831 - DE - EUR-Lex. Abgerufen am 12. Mai 2021.
  17. Verordnung (EU) 2018/35 der Kommission vom 10. Januar 2018 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) betreffend Octamethylcyclotetrasiloxan („D4“) und Decamethylcyclopentasiloxan („D5“).
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