Nitrobenzonitrile
Die Nitrobenzonitrile bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzonitril als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitril- (–CN) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4N2O2.
| Nitrobenzonitrile | ||||||
| Name | 2-Nitrobenzonitril | 3-Nitrobenzonitril | 4-Nitrobenzonitril | |||
| Andere Namen | o-Nitrobenzonitril | m-Nitrobenzonitril | p-Nitrobenzonitril | |||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 612-24-8 | 619-24-9 | 619-72-7 | |||
| PubChem | 11922 | 12079 | 12090 | |||
| Summenformel | C7H4N2O2 | |||||
| Molare Masse | 148,12 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Schmelzpunkt | 108–110 °C[1] | 114–117 °C[2] | 144–147 °C[3] | |||
| Siedepunkt | – | – | – | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐332 | 302+312+332 | 300‐311‐331 | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| keine P-Sätze | 280 | 261‐264‐280‐301+310‐311 | ||||
Darstellung
Die Nitrobenzonitrile lassen sich aus den Nitroanilinen darstellen. Die Nitroaniline werden diazotiert, und die Diazoniumsalze reagieren dann gemäß der Sandmeyer-Reaktion mit Kupfer(I)-cyanid zum gewünschten Produkt.[4]
Eigenschaften
Die Nitrobenzonitrile sind Feststoffe. Das 4-Nitrobenzonitril, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Einzelnachweise
- Datenblatt 2-Nitrobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
- Datenblatt 3-Nitrobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
- Datenblatt 4-Nitrobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011 (PDF).
- Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 567–568.
Weblinks
Commons: Nitrobenzonitrile – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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