Naringenin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naringenin
Andere Namen	(S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-on; NARINGENIN (INCI)[1];
Summenformel	C15H12O5
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-550-2
ECHA-InfoCard	100.006.865
PubChem	439246
ChemSpider	388383
DrugBank	DB03467
Wikidata	Q418374
Eigenschaften
Molare Masse	272,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	251 °C[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (475 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naringenin ist ein Flavonoid, welches vor allem in Zitruspflanzen, besonders in Grapefruit, zu finden ist. Es ist das Aglycon des Glycosids Naringin, einem Bitterstoff, der für den bitteren Geschmack von Grapefruit verantwortlich ist. Nach der Aufspaltung im Magen entsteht daraus das Naringenin.

Grapefruit, hier mit rotem Fruchtfleisch

Wirkung

Diese Substanz kann die Wirkung von Medikamenten beeinflussen, da sie eine hemmende Wirkung auf die abbauenden Enzyme hat. Dadurch wird die Wirkung der Arzneistoffe verstärkt. Bereits geringe Mengen Früchte, Saft und andere Zubereitungen aus Grapefruits können diese Reaktion auslösen.[5] Betroffen sind u. a. Calciumantagonisten, Ciclosporin, Proteaseinhibitoren, Terfenadin, Midazolam, Östrogene und Coffein.[6]

Naringenin inhibiert unter anderem eine Isoform des Cytochrom-P450, das CYP1A2.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu NARINGENIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
Datenblatt Naringenin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
Eintrag zu Naringenin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Datenblatt (±)-Naringenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
Petra Zagermann-Muncke: Grapefruit und Arzneimittel. In: Pharmazeutische Zeitung. Band 31, 2005.
Beat Staub: Medikamente und Grapefruitsaft. In: pharma-kritik. Jahrgang 18, 1997, Nummer 7, PK417.
Fuhr. U. et al. (1993): Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. Bd. 35, S. 431–436. PMID 8485024.

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[CosIng-1] Eintrag zu NARINGENIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.

[ROTH-2] Datenblatt Naringenin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Naringenin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-4] Datenblatt (±)-Naringenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).

[5] Petra Zagermann-Muncke: Grapefruit und Arzneimittel. In: Pharmazeutische Zeitung. Band 31, 2005.

[6] Beat Staub: Medikamente und Grapefruitsaft. In: pharma-kritik. Jahrgang 18, 1997, Nummer 7, PK417.

[7] Fuhr. U. et al. (1993): Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. Bd. 35, S. 431–436. PMID 8485024.