Naphazolin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Naphazolin
Andere Namen	2-(1-Naphthylmethyl)-4,5-dihydroimidazol (IUPAC); 2-(1-Naphthylmethyl)-imidazolin[1];
Summenformel	C14H14N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-641-5
ECHA-InfoCard	100.011.492
PubChem	4436
ChemSpider	4283
DrugBank	DB06711
Wikidata	Q415433
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R01AA08 R01AB02 S01GA01
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	210,27 g·mol−1; 246,74 g·mol−1 (Hydrochlorid); 273,29 g·mol−1 (Nitrat)[2];
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	255–260 °C (Hydrochlorid)[3]
pKS-Wert	Naphazolinhydrochlorid: 10,35 (25 °C)[4]; 10,13 (35 °C)[4]; 9,92 (45 °C)[4];
Löslichkeit	Naphazolinhydrochlorid: löslich in Wasser (400 g·l−1 bei 25 °C)[3]; löslich in Ethanol[4]; gering löslich in Chloroform[4]; unlöslich in Benzol und Ether[4];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300
	P: 264‐301+310 [5]
Toxikologische Daten	62 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[6]; 170 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[7]; 270 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6]; 514 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[8]; 0,8 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, i.v.)[7]; 0,95 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, s.c.)[7]; 385 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)[7]; 13,2 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Naphazolinhydrochlorid)[2]; 265 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Naphazolinhydrochlorid)[2]; 1260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Naphazolinhydrochlorid)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naphazolin ist eine chemische Verbindung, die schleimhautabschwellend und blutgefäßverengend wirkt. Sie dient als Arzneistoff zur Abschwellung bei unspezifischer oder allergischer Entzündung der Bindehaut oder der Nasenschleimhaut sowie zur Schleimhautabschwellung zu diagnostischen Zwecken. Naphazolin wird örtlich angewendet.

Pharmakologie

Naphazolin ist ein Sympathomimetikum und wirkt auf α-Adrenozeptoren des sympathischen Nervensystems, wobei die Vasokonstriktion der Blutgefäße mit resultierender Schleimhautabschwellung vornehmlich durch α₁-Agonismus zustande kommt.[9] Die Wirkung auf β-Adrenozeptoren ist schwach ausgeprägt. Die schleimhautabschwellende Wirkung tritt nach wenigen Minuten ein und hält 4 bis 6 Stunden an.

Klinische Informationen

Anwendungsgebiete

Naphazolin ist angezeigt zur Schleimhautabschwellung bei nichtinfektiöser und allergischer Konjunktivitis sowie bei Rhinitis und Sinusitis. Um die Durchführung bestimmter diagnostischer Techniken (Rhinoskopie, Zystoskopie) zu erleichtern, ist die Anwendung von Naphazolin ebenfalls angezeigt.

Nebenwirkungen

Als unerwünschte Wirkungen können häufig (bei 1–10 % der Behandelten) eine vermehrte Durchblutung der Schleimhaut am Anwendungsort (Blutfülle, reaktive Hyperämie), Schleimhautbrennen und Schleimhauttrockenheit auftreten. Bei langandauernder Anwendung an der Nasenschleimhaut bzw. Missbrauch besteht die Gefahr langwieriger Nasenverstopfungen (Rhinitis medicamentosa, „Medikamentenschnupfen“, „Privinismus“).[10][11]

Überdosierung

Systemische Wirkungen können hauptsächlich bei Überdosierung auftreten und sich in Form von beispielsweise Übelkeit, Fieber, Krämpfen, veränderter Pulsfrequenz, Veränderungen des Blutdrucks (Hypertonie, Hypotonie) und Atemstörungen äußern. Insbesondere bei Kindern besteht die Gefahr einer Überdosierung mit erheblichen Effekten auf das zentrale Nervensystem.

Chemische und pharmazeutische Informationen

Naphazolin ist in Deutschland nicht verschreibungspflichtig. Arzneilich verwendet werden das gut wasserlösliche Naphazolinhydrochlorid oder das mäßig wasserlösliche Naphazolinnitrat.

Handelsnamen

Monopräparate: AK-Con (USA), Clear Eyes (USA), Estivin II (USA), Nafazair (USA), Naphcon-A (USA), Privin (USA, D), Rhinex (D), Rhinon (A), Vasocon (USA)
Kombinationspräparate: Naphcon-A (USA), Coldistan-A (A)

Einzelnachweise

WHO INN-Empfehlung: WHO Chronicle, Vol. 9 (Memento vom 13. Januar 2011 im Internet Archive) (PDF; 235 kB), 1955, S. 190.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances: Systheses, Patents, Applications of the most relevant APIs. 5. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 3-13-558405-4. S. 1398.
Lewis, R.J: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 10. Auflage. Wiley-Interscience, New York 2000, ISBN 0-471-35407-4, S. 2625.
The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station. Merck, 2001
Datenblatt Naphazoline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
In: Arzneimittel-Forschung / Drug Research. Nr. 29, 1979, S. 729.
In: Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. Nr. 9, 1950, S. 280.
In: Russian Pharmacology and Toxicology. Nr. 37, 1974, S. 198.
E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, P. Ruth, M. Schäfer-Korting: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2008, ISBN 3-8047-1952-X. S. 377.
Fachinformation Privin, Stand April 2009.
Fachinformation Rhinex Nasenspray mit Naphazolin 0,05 %, Stand Januar 2010.

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[who_recom-1] WHO INN-Empfehlung: WHO Chronicle, Vol. 9 (Memento vom 13. Januar 2011 im Internet Archive) (PDF; 235 kB), 1955, S. 190.

[thieme_pharmSubs-2] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances: Systheses, Patents, Applications of the most relevant APIs. 5. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 3-13-558405-4. S. 1398.

[sax_10_2625-3] Lewis, R.J: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 10. Auflage. Wiley-Interscience, New York 2000, ISBN 0-471-35407-4, S. 2625.

[merck_13-4] The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station. Merck, 2001

[Sigma-5] Datenblatt Naphazoline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).

[arzFor_29_729-6] In: Arzneimittel-Forschung / Drug Research. Nr. 29, 1979, S. 729.

[faesb_9_280-7] In: Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. Nr. 9, 1950, S. 280.

[8] In: Russian Pharmacology and Toxicology. Nr. 37, 1974, S. 198.

[9] E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, P. Ruth, M. Schäfer-Korting: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2008, ISBN 3-8047-1952-X. S. 377.

[10] Fachinformation Privin, Stand April 2009.

[11] Fachinformation Rhinex Nasenspray mit Naphazolin 0,05 %, Stand Januar 2010.