Naftidrofuryl

Strukturformel
	Gemisch von vier Stereoisomeren, Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Naftidrofuryl
Andere Namen	(RS)-2-(Diethylamino)ethyl-3-(1-naphthyl)-2-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)propanoat
Summenformel	C24H33NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.045.960
PubChem	4417
ChemSpider	4264
DrugBank	DB13588
Wikidata	Q425867
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C04AX21
Eigenschaften
Molare Masse	383,52 g·mol−1; 473,6 g·mol−1 (Naftidrofurylhydrogenoxalat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	110–111 °C (Naftidrofurylhydrogenoxalat)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol (96 %) (Naftidrofurylhydrogenoxalat)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naftidrofuryl ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der durchblutungsfördernden Stoffe. Es wird bei der peripheren arteriellen Verschlusskrankheit (pAVK) ab dem Stadium II eingesetzt, um die Durchblutung der Beine zu verbessern und somit die Gehstrecke zu verlängern.

Anwendung in der Medizin

Laut der Leitlinie der Deutschen Gesellschaft für Angiologie soll Naftidrofuryl oder Nafronyl zur Verbesserung der Durchblutung eingesetzt werden.[4] Aus pharmakologischer Sicht gibt es bei den durchblutungsfördernden Mitteln allerdings Zweifel über die Wirksamkeit, da die Dilatation auch der gesunden Gefäße als sogenanntes Steal-Phänomen den Blutfluss in den betroffenen Gefäßen weiter vermindern kann.[5]

Stereochemie

Naftidrofuryl enthält zwei Stereozentren, somit gibt es von diesem Arzneistoff vier Stereoisomere:

(R,R)-Isomer, Enantiomer des (S,S)-Isomers
(S,S)-Isomer, Enantiomer des (R,R)-Isomers
(R,S)-Isomer, Diastereomer des (S,S)-Isomers
(S,R)-Isomer, Diastereomer des (S,S)-Isomers

Einzelnachweise

The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1099, ISBN 978-0-911910-00-1.
Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 3342–3344, ISBN 978-3-7692-3962-1.
Registrierungsdossier zu Naftidrofuryl (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. Juli 2020.
Holger Lawall, P. Huppert, G. Rümenapf: S3-Leitlinien zur Diagnostik, Therapie und Nachsorge der peripheren arteriellen Verschlusskrankheit (PAVK). In: AWMF-Register Nr. 065/003 Entwicklungsstufe 3. 30. September 2015.
Klaus Aktories, Ulrich Förstermann, Franz Hofmann, Klaus Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 10. Auflage, Elsevier, Urban & Fischer, München; Jena 2009, ISBN 978-3-437-42522-6.

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[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1099, ISBN 978-0-911910-00-1.

[EuropäischesArzneibuch-2] Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 3342–3344, ISBN 978-3-7692-3962-1.

[3] Registrierungsdossier zu Naftidrofuryl (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. Juli 2020.

[LLdga2009-4] Holger Lawall, P. Huppert, G. Rümenapf: S3-Leitlinien zur Diagnostik, Therapie und Nachsorge der peripheren arteriellen Verschlusskrankheit (PAVK). In: AWMF-Register Nr. 065/003 Entwicklungsstufe 3. 30. September 2015.

[5] Klaus Aktories, Ulrich Förstermann, Franz Hofmann, Klaus Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 10. Auflage, Elsevier, Urban & Fischer, München; Jena 2009, ISBN 978-3-437-42522-6.