N4,N4-Dimethylcytosin

N4,N4-Dimethylcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin, welches an der Aminogruppe zweifach methyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N4,N4-Dimethylcytidin (m42C) vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name N4,N4-Dimethylcytosin
Andere Namen

4-Dimethylamino-pyrimidin-2-on

Summenformel C6H9N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6220-48-0
PubChem 13027211
ChemSpider 15325086
Wikidata Q15632684
Eigenschaften
Molare Masse 139,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Weitere dimethylierte Nukleinbasen sind N2,N2-Dimethylguanin und N6,N6-Dimethyladenin.

Gewinnung und Darstellung

N4,N4-Dimethylcytosin kann ausgehend von den teilweise geschützten Cytidin-Nukleosiden synthetisiert werden, gefolgt von der einer Festphasensynthese dargestellt werden.[3]

Einzelnachweise
  1. Song Mao, Bartosz Sekula, Milosz Ruszkowski, Srivathsan V Ranganathan, Phensinee Haruehanroengra, Ying Wu, Fusheng Shen, Jia Sheng: Base pairing, structural and functional insights into N4-methylcytidine (m4C) and N4,N4-dimethylcytidine (m42C) modified RNA. In: Nucleic Acids Research. Band 48, Nr. 18, 2020, ISSN 0305-1048, S. 10087–10100, doi:10.1093/nar/gkaa737, PMID 32941619.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Ya Ying Zheng, Song Mao, Jia Sheng: Synthesis of N4-Methylcytidine (m4C) and N4,N4-Dimethylcytidine (m42C) Modified RNA. In: Current Protocols. Band 1, Nr. 9, 2021, ISSN 2691-1299, S. e248, doi:10.1002/cpz1.248 (wiley.com).
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