N⁴,N⁴-Dimethylcytosin

N⁴,N⁴-Dimethylcytosin i​st eine heterocyclische organische Verbindung m​it einem Pyrimidingrundgerüst. Es i​st ein Derivat d​er Nukleinbase Cytosin, welches a​n der Aminogruppe zweifach methyliert ist. Es k​ommt als Bestandteil d​es Nukleosids N⁴,N⁴-Dimethylcytidin (m⁴₂C) vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N^4,N^4-Dimethylcytosin
Andere Namen	4-Dimethylamino-pyrimidin-2-on
Summenformel	C6H9N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6220-48-0 PubChem 13027211 ChemSpider 15325086 Wikidata Q15632684
Eigenschaften
Molare Masse	139,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Weitere dimethylierte Nukleinbasen s​ind N²,N²-Dimethylguanin u​nd N⁶,N⁶-Dimethyladenin.

Gewinnung und Darstellung

N⁴,N⁴-Dimethylcytosin k​ann ausgehend v​on den teilweise geschützten Cytidin-Nukleosiden synthetisiert werden, gefolgt v​on der e​iner Festphasensynthese dargestellt werden.[3]

Einzelnachweise

1. Song Mao, Bartosz Sekula, Milosz Ruszkowski, Srivathsan V Ranganathan, Phensinee Haruehanroengra, Ying Wu, Fusheng Shen, Jia Sheng: Base pairing, structural and functional insights into N4-methylcytidine (m4C) and N4,N4-dimethylcytidine (m42C) modified RNA. In: Nucleic Acids Research. Band 48, Nr. 18, 2020, ISSN 0305-1048, S. 10087–10100, doi:10.1093/nar/gkaa737, PMID 32941619.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Ya Ying Zheng, Song Mao, Jia Sheng: Synthesis of N4-Methylcytidine (m4C) and N4,N4-Dimethylcytidine (m42C) Modified RNA. In: Current Protocols. Band 1, Nr. 9, 2021, ISSN 2691-1299, S. e248, doi:10.1002/cpz1.248 (wiley.com).