N2-Methylguanin

N2-Methylguanin i​st eine heterocyclische organische Verbindung m​it einem Puringrundgerüst. Es i​st ein Derivat d​er Nukleinbase Guanin, welches a​n der Aminogruppe methyliert ist. Es k​ommt als Bestandteil d​es Nukleosids N2-Methylguanosin (m2G) i​n der RNA vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name N2-Methylguanin
Andere Namen

2-Methylamino-3H-purin-6-on

Summenformel C6H7N5O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10030-78-1
PubChem 24828
ChemSpider 23213
Wikidata Q1233225
Eigenschaften
Molare Masse 165,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt
  • >200 °C (Zersetzung)[1]
  • 288 °C (Picrat)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die dimethylierte Variante i​st das N2,N2-Dimethylguanin.

Die Verbindung w​urde als normaler Bestandteil d​es menschlichen Urins nachgewiesen.[3]

Literatur
  • Douglas C. Youvan, John E. Hearst: „Reverse transcriptase pauses at N2-methylguanine during in vitro transcription of Escherichia coli 16S ribosomal RNA“, in: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1979, 76 (8), S. 3751–3754 (PMC 383911 (freier Volltext); PMID 91169).

Einzelnachweise
  1. J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3379 (books.google.com).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Bernard Weissmann, Philip A. Bromberg, Alexander B. Gutman: Identification of N2-Methylguanine (2-Methylamino-6-hydroxypurine) as a Normal Constituent of Human Urine. In: Nature. Band 176, Nr. 4495, 1955, ISSN 1476-4687, S. 1217–1218, doi:10.1038/1761217a0 (nature.com).
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