N-Phenyl-2-naphthylamin

N-Phenyl-2-naphthylamin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Aminobenzole.

Strukturformel
Allgemeines
Name N-Phenyl-2-naphthylamin
Andere Namen
  • PBNA
  • Phenyl-β-naphthylamin
  • 2-(Phenylamino)naphthalin
  • N-(2-Naphthyl)anilin
  • 2-Naphtyl(phenyl)amin
  • β-Naphtyl(phenyl)amin
  • N-Naphthylanilin
  • 2-Anilinonaphthalin
Summenformel C16H13N
Kurzbeschreibung

fast farbloser u​nd geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 135-88-6
EG-Nummer 205-223-9
ECHA-InfoCard 100.004.749
PubChem 8679
ChemSpider 8355
Wikidata Q13872172
Eigenschaften
Molare Masse 219,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,24 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

108 °C[1]

Siedepunkt

400 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Benzol (27 g/l), Ethanol (50 g/l) und Aceton (640 g/l)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​319​‐​315​‐​317​‐​411
P: 273​‐​280​‐​305+351+338 [4]
Toxikologische Daten

8730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

N-Phenyl-2-naphthylamin k​ann durch Reaktion v​on 2-Naphthol m​it Anilin-Hydrochlorid gewonnen werden, w​as bereits 1880 v​on Carl Graebe veröffentlicht wurde.[5][6]

Eigenschaften

N-Phenyl-2-naphthylamin i​st ein brennbarer schwer entzündbarer f​ast farbloser geruchloser schuppiger Feststoff, d​er praktisch unlöslich i​n Wasser i​st und s​ich an Luft n​ach grau-rosa verfärbt.[1]

Verwendung

N-Phenyl-2-naphthylamin w​ird als Antioxidans (zum Beispiel für Semtex[7]) u​nd Stabilisator (für 1,3-Butadien) verwendet.[8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu N-Phenyl-2-naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Internationale Agentur für Krebsforschung (Hrsg.): Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds – Hair Dyes, Colouring Agents & Miscellaneous Industrial Chemicals (= IARC Monographs. Band 16). 1978, S. 326 (PDF – Herstellerangaben BFGoodrich).
  3. Eintrag zu N-2-naphthylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt N-Phenyl-2-naphthylamine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF).
  5. C. Graebe: Ueber die Reaktionsfähigkeit der Naphtole. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 13, Nr. 2, 1880, S. 1849–1851, doi:10.1002/cber.188001302155: „Vor ungefähr zwei Jahren hat Hr. R. Holdmann in dem Caroschen Laboratorium die eigenthümliche Beobachtung gemacht, dass β-Naphtol beim Erhitzen mit salzsaurem Anilin einen neuen stickstoffhaltigen Körper liefert.“
  6. Patent DE14612: Verfahren zur Umwandlung der Naphtole in ihre entsprechenden primären, secundären und tertiären Monamine. Angemeldet am 22. Februar 1880, veröffentlicht am 15. Juli 1881, Anmelder: Badische Anilin- und Sodafabrik.
  7. Paul M. Pellegrino, Ellen L. Holthoff, Mikella E. Farrell: Laser-Based Optical Detection of Explosives. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-3329-2, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Eintrag zu 2-Naphthylamine, N-Phenyl- in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 31. Dezember 2016 (online auf PubChem).
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