N-Butylbenzolsulfonamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Butylbenzolsulfonamid
Andere Namen	N-Butylbenzolsulfonamid; Benzolsulfonsäurebutylamid; NBBS; BBSA;
Summenformel	C10H15NO2S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-823-6
ECHA-InfoCard	100.020.749
PubChem	19241
ChemSpider	18156
DrugBank	DB02055
Wikidata	Q14853448
Eigenschaften
Molare Masse	213,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,15 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	ca. −30 °C[1]
Siedepunkt	314 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,45 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 373‐412
	P: 273 [1]
Toxikologische Daten	2650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 2050 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Butylbenzolsulfonamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide.

Vorkommen

N-Butylbenzolsulfonamid wurde in der Rinde von Prunus africana und in Pseudomonas sp. nachgewiesen und herausgefunden, dass diese Substanz eine hohe antiandrogene Aktivität besitzt.[3]

Gewinnung und Darstellung

N-Butylbenzolsulfonamid kann durch Reaktion von n-Butylamin mit Benzolsulfonylchlorid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

N-Butylbenzolsulfonamid ist eine brennbare, schwer entzündbare, viskose, farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

N-Butylbenzolsulfonamid wird als Weichmacher für Polyamide, Cellulosederivate und PVC verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

N-Butylbenzolsulfonamid besitzt neurotoxische Wirkungen.[5][6]

Einzelnachweise

Eintrag zu N-Butylbenzolsulfonamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 585 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Google Patents: DE102005005397B4 - Isolierung von N-Butylbenzolsulfonamid, Synthese von Benzolsulfonamid-Derivaten sowie Verwendung von N-Butylbenzolsulfonamid und Benzolsulfonamid-Derivaten zur Behandlung der benignen Prostatahyperplasie und/oder des Prostatakarzinoms, abgerufen am 9. August 2018.
National Institutes of Health - U.S Department of Health and Human Services: Chemical Information Review Document for N-Butylbenzenesulfonamide, Supporting Nomination for Toxicological Evaluation by the National Toxicology Program, Oktober 2010, abgerufen am 9. August 2018
M. J. Strong, R. M. Garruto, A. V. Wolff, S. M. Chou, S. D. Fox, R. Yanagihara: N-Butyl benzenesulfonamide: a neurotoxic plasticizer inducing a spastic myelopathy in rabbits. In: Acta Neuropathologica. 81, 1991, S. 235, doi:10.1007/BF00305863.
C.V. Rider, K.S. Janardhan, D. Rao, J.P. Morrison, C.A. McPherson, G.J. Harry: Evaluation of N-butylbenzenesulfonamide (NBBS) neurotoxicity in Sprague-Dawley male rats following 27-day oral exposure. In: NeuroToxicology. 33, 2012, S. 1528, doi:10.1016/j.neuro.2012.07.002.

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[GESTIS-1] Eintrag zu N-Butylbenzolsulfonamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Werner_Baumann,_Thomas_Rothardt-2] Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 585 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[google.com-3] Google Patents: DE102005005397B4 - Isolierung von N-Butylbenzolsulfonamid, Synthese von Benzolsulfonamid-Derivaten sowie Verwendung von N-Butylbenzolsulfonamid und Benzolsulfonamid-Derivaten zur Behandlung der benignen Prostatahyperplasie und/oder des Prostatakarzinoms, abgerufen am 9. August 2018.

[NTP-4] National Institutes of Health - U.S Department of Health and Human Services: Chemical Information Review Document for N-Butylbenzenesulfonamide, Supporting Nomination for Toxicological Evaluation by the National Toxicology Program, Oktober 2010, abgerufen am 9. August 2018

[DOI10.1007/BF00305863-5] M. J. Strong, R. M. Garruto, A. V. Wolff, S. M. Chou, S. D. Fox, R. Yanagihara: N-Butyl benzenesulfonamide: a neurotoxic plasticizer inducing a spastic myelopathy in rabbits. In: Acta Neuropathologica. 81, 1991, S. 235, doi:10.1007/BF00305863.

[DOI10.1016/j.neuro.2012.07.002-6] C.V. Rider, K.S. Janardhan, D. Rao, J.P. Morrison, C.A. McPherson, G.J. Harry: Evaluation of N-butylbenzenesulfonamide (NBBS) neurotoxicity in Sprague-Dawley male rats following 27-day oral exposure. In: NeuroToxicology. 33, 2012, S. 1528, doi:10.1016/j.neuro.2012.07.002.