N-Allylanilin

N-Allylanilin i​st eine organische Verbindung. Sie besteht a​us einem Anilingerüst, welches e​ine Allylgruppe a​m Stickstoffatom trägt.

Strukturformel
Allgemeines
Name N-Allylanilin
Andere Namen
  • N-(2-propenyl)anilin
  • 3-(N-phenylamino)propen
  • N-Allyl-N-phenylamin
  • N-2-Propenylanilin
  • N-Phenylallylamin
  • N-Allylbenzolamin
Summenformel C9H11N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 589-09-3
EG-Nummer 209-633-9
ECHA-InfoCard 100.008.759
PubChem 68525
ChemSpider 61800
DrugBank DB02870
Wikidata Q165003
Eigenschaften
Molare Masse 133,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−3 (20 °C)[2]

Siedepunkt

219 °C[3]

Brechungsindex

1,563 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

N-Allylanilin k​ann durch Alkylierung v​on Anilin m​it Allylchlorid[4], -bromid[5] o​der -iodid[6] hergestellt werden. Auch d​ie Synthese d​urch eine Ullmann-Aminierung a​us Allylamin u​nd Phenyliodid i​st bekannt.[7]

Historisch führte N-Allylanilin z​ur Strukturaufklärung v​on Chinolin, welches 1880 u​nter Verwendung v​on Bleioxid a​us N-Allylanilin synthetisiert werden konnte.[8]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt N-Allylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  2. Datenblatt N-Allylanilin bei Acros, abgerufen am 17. Juli 2010.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-12.
  4. H. Oehme, R. Thamm: Synthese und Reaktionsverhalten der (3-Aminopropy1)-phenylphosphine, in: J. Prakt. Chem 1973, 315, 526–538; doi:10.1002/prac.19733150320.
  5. F. L. Carnahan, C. D. Hurd: Pyrolysis pf Allylanilines, in: J. Am. Chem. Soc 1930, 52, 4586–4595; doi:10.1021/ja01374a062.
  6. V. Pace, F. Martinez, M. Fernandez, J. V. Sinisterra, A. R. Alcantara: Effective Monoallylation of Anilines Catalyzed by Supported KF, in: Org. Lett. 2007, 9, 2661–2664; doi:10.1021/ol070890o.
  7. D. Ma, Q. Cai, H. Zhang: Mild Method for Ullmann Coupling Reaction of Amines and Aryl Halides, in: Org. Lett. 2003, 5, 2453–2456; doi:10.1021/ol0346584.
  8. Wilhelm Koenigs: Synthese des Chinolins aus Allylanilin, in: Chem. Ber. 1879, 12, 453; doi:10.1002/cber.187901201128.
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