N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin
Andere Namen	N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-1,4-benzoldiamin (IUPAC); 6PPD; DMBPPD;
Summenformel	C18H24N2
Kurzbeschreibung	brauner oder violetter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-344-0
ECHA-InfoCard	100.011.222
PubChem	13101
ChemSpider	12553
Wikidata	Q27279957
Eigenschaften
Molare Masse	268,404 g·mol−1
Dichte	0,995 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	49 °C[1]
Siedepunkt	163–165 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser(1 mg·l−1 bei 50 °C)[1]; löslich in Kohlenwasserstoffen[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐410
	P: 261‐264‐273‐280‐301+312‐302+352 [2]
Toxikologische Daten	893 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >7940 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin (6PPD) ist eine organische Verbindung, welche als Ozonschutzmittel zu 0,4 bis 2 % in Autoreifen beigemischt wird.

Umwelteffekte

Durch den Reifenabrieb gelangt 6PPD in die Umwelt und wird durch in der Luft vorhandenes Ozon in ein Chinon-Analog oxidiert:

Ozon entsteht unter anderem durch Stickoxide, welche in Autoabgasen enthalten sind, was zu erhöhten Ozonwerten in der Nähe von stark befahrenen Straßen führt. Mit der Oxidation von 6PPD zu 6PPD-Chinon wird das Ozon neutralisiert und damit der Reifengummi vor Versprödung geschützt.

6PPD-Chinon wird bei Starkregen in hohen Konzentrationen in offene Gewässer gespült und wirkt dort als Umweltgift tödlich auf Silberlachse.[3][4][5] Bachsaiblinge und Regenbogenforellen sind ebenfalls sehr empfindlich.[6] Bei anderen Fischarten sowie bei Crustaceae wurde hingegen eine geringe akute Toxizität gefunden.[7]

Stereochemie

Der angewendete Stoff liegt als Racemat vor.

Einzelnachweise

Eastman: MSDS 6PPD, abgerufen am 10. Dezember 2020.
Datenblatt N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2022 (PDF).
Zhenyu Tian, Haoqi Zhao, Katherine T. Peter, Melissa Gonzalez, Jill Wetzel, Christopher Wu, Ximin Hu, Jasmine Prat, Emma Mudrock, Rachel Hettinger, Allan E. Cortina, Rajshree Ghosh Biswas, Flávio Vinicius Crizóstomo Kock, Ronald Soong, Amy Jenne, Bowen Du, Fan Hou, Huan He, Rachel Lundeen, Alicia Gilbreath, Rebecca Sutton, Nathaniel L. Scholz, Jay W. Davis, Michael C. Dodd, Andre Simpson, Jenifer K. McIntyre: A ubiquitous tire rubber–derived chemical induces acute mortality in coho salmon. In: Science. 3. Dezember 2020, doi:10.1126/science.abd6951, PMID 33273063.
Tödliches Gummi. In: Süddeutsche Zeitung, 7. Dezember 2020.
Gift aus Autoreifen tötet Lachse. In: Tagesspiegel, 3. Dezember 2020.
Markus Brinkmann, David Montgomery, Summer Selinger, Justin G. P. Miller, Eric Stock: Acute Toxicity of the Tire Rubber-Derived Chemical 6PPD-quinone to Four Fishes of Commercial, Cultural, and Ecological Importance. In: Environmental Science & Technology Letters. 2. März 2022, doi:10.1021/acs.estlett.2c00050.
Kyoshiro Hiki, Kenta Asahina, Kota Kato, Takahiro Yamagishi, Ryo Omagari: Acute Toxicity of a Tire Rubber-Derived Chemical, 6PPD Quinone, to Freshwater Fish and Crustacean Species. In: Environmental Science & Technology Letters. 10. August 2021, doi:10.1021/acs.estlett.1c00453.

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[eastman-1] Eastman: MSDS 6PPD, abgerufen am 10. Dezember 2020.

[Sigma-2] Datenblatt N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2022 (PDF).

[3] Zhenyu Tian, Haoqi Zhao, Katherine T. Peter, Melissa Gonzalez, Jill Wetzel, Christopher Wu, Ximin Hu, Jasmine Prat, Emma Mudrock, Rachel Hettinger, Allan E. Cortina, Rajshree Ghosh Biswas, Flávio Vinicius Crizóstomo Kock, Ronald Soong, Amy Jenne, Bowen Du, Fan Hou, Huan He, Rachel Lundeen, Alicia Gilbreath, Rebecca Sutton, Nathaniel L. Scholz, Jay W. Davis, Michael C. Dodd, Andre Simpson, Jenifer K. McIntyre: A ubiquitous tire rubber–derived chemical induces acute mortality in coho salmon. In: Science. 3. Dezember 2020, doi:10.1126/science.abd6951, PMID 33273063.

[4] Tödliches Gummi. In: Süddeutsche Zeitung, 7. Dezember 2020.

[5] Gift aus Autoreifen tötet Lachse. In: Tagesspiegel, 3. Dezember 2020.

[6] Markus Brinkmann, David Montgomery, Summer Selinger, Justin G. P. Miller, Eric Stock: Acute Toxicity of the Tire Rubber-Derived Chemical 6PPD-quinone to Four Fishes of Commercial, Cultural, and Ecological Importance. In: Environmental Science & Technology Letters. 2. März 2022, doi:10.1021/acs.estlett.2c00050.

[7] Kyoshiro Hiki, Kenta Asahina, Kota Kato, Takahiro Yamagishi, Ryo Omagari: Acute Toxicity of a Tire Rubber-Derived Chemical, 6PPD Quinone, to Freshwater Fish and Crustacean Species. In: Environmental Science & Technology Letters. 10. August 2021, doi:10.1021/acs.estlett.1c00453.