N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin

N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aniline.

Strukturformel
Allgemeines
Name N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin
Andere Namen
  • 1-(Dimethylamino)-4-nitrosobenzol
  • p-Nitroso-N,N-dimethylanilin
  • Nitrosodimethylanilin
Summenformel C8H10N2O
Kurzbeschreibung

grüner geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 138-89-6
EG-Nummer 205-343-1
ECHA-InfoCard 100.004.858
PubChem 8749
ChemSpider 8419
Wikidata Q26840963
Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,15 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

85–87 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 251​‐​301​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335
P: 235​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin kann durch Nitrosierung von N,N-Dimethylanilin mit salpetriger Säure gewonnen werden.[2][3]

Eigenschaften

N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin ist ein kristalliner grüner geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin wird zusammen mit Imidazol verwendet, um die Bildung von Singulett-Sauerstoff in Zellen nachzuweisen.[4] Es wird auch für organische Synthesen (zum Beispiel zur Herstellung von Farbstoffen und Vulkanisationsbeschleunigern[2]) eingesetzt.[5]

Es dient als Reagens zur Darstellung aromatischer Aldehyde in der Kröhnke-Reaktion.

Sicherheitshinweise

Bei N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin ist eine Selbstentzündung möglich.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Lexikon der Chemie: 4-Nitrosodimethylanilin, abgerufen am 16. Oktober 2018.
  3. Hans Eduard Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-02113-2, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt N,N-Dimethyl-4-nitrosoaniline, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2018 (PDF).
  5. Datenblatt N,N-Dimethyl-4-nitrosoaniline, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 16. Oktober 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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