Molinat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Molinat
Andere Namen	S-Ethyl-N-hexahydro-1H-azepinthiolcarbamat; S-Ethyl azepane-1-carbothioat; Ordram;
Summenformel	C9H17NOS
Kurzbeschreibung	brennbare, wenig flüchtige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-661-0
ECHA-InfoCard	100.016.965
PubChem	16653
Wikidata	Q1943471
Eigenschaften
Molare Masse	187,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,063 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−25 °C[2]
Siedepunkt	136,5 °C (13 mbar)[1]; 355 °C[3];
Dampfdruck	0,0074 mbar (25 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,1 g·l−1)[2]; mischbar mit Methanol, Aceton, Ethylacetat und Hexan[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐332‐317‐351‐361f‐373‐410
	P: 201‐273‐280‐301+312+330‐304+340+312‐308+313 [1]
Toxikologische Daten	369 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 3.536 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Molinat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Derivate der Thiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung

Molinat kann durch Reaktion von Phosgen mit Ethylmercaptan und weitere Reaktion des Zwischenproduktes Ethylchlorthiolformiat mit Hexamethylenimin gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Molinat ist eine schwer entzündliche gelbliche Flüssigkeit.[1] Sie ist stabil unter sauren und alkalischen Bedingungen.[6]

Verwendung

Molinat wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein selektives Herbizid und wird eingesetzt, um Unkräuter in Reisfeldern zu bekämpfen. Es wirkt giftig auf keimende breitblättrige Unkräuter und Gräser.[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Lipidsynthese.[6] Molinat wurde 1964 in den USA eingeführt.[2]

Zulassung

Molinat wurde mit Wirkung zum 1. August 2004 in der EU als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen,[8] allerdings ist diese Zulassung am 31. Juli 2014 ausgelaufen. Die Übergangsfrist endete am 31. Januar 2016. Seither sind in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mehr mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Molinat können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (100 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[1]

Weblinks

Review report for the active substance molinate (PDF; 268 kB), 3. Juni 2003.

Einzelnachweise

Eintrag zu Molinat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Molinate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
Datenblatt Molinate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Molinate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 599 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag Molinate bei Extoxnet.
Richtlinie 2003/81/EG der Kommission vom 5. September 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG der Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Molinat, Thiram und Ziram (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Molinate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Molinat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[herts-2] Eintrag zu Molinate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[Sigma-3] Datenblatt Molinate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[CLP_100.016.965-4] Eintrag zu Molinate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Roberts2-6] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 599 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[cornell-7] Eintrag Molinate bei Extoxnet.

[8] Richtlinie 2003/81/EG der Kommission vom 5. September 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG der Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Molinat, Thiram und Ziram (PDF).

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Molinate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.