Midodrin

Midodrin (Handelsname Gutron®) ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von hypotonen Kreislaufstörungen (orthostatische Hypotonie) dient.[3][4][5] Es handelt sich dabei um ein Prodrug, dessen Metabolit Desglymidodrin den eigentlichen Wirkstoff darstellt.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Midodrin
Andere Namen
  • (±)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol
  • (RS)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol
  • 2-Amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamid (IUPAC)
Summenformel C12H18N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 255-945-3
ECHA-InfoCard 100.050.842
PubChem 4195
ChemSpider 4050
DrugBank DB00211
Wikidata Q415051
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01CA17

Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 254,28 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 102–104 °C (Midodrin)[1]
  • 192–193 °C (Midodrin·Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
Toxikologische Daten

68,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Der Arzneistoff wird in Form seines Hydrochlorids angewandt.

Chemische Struktur

Midodrin enthält die Grundstruktur 2-Phenylethylamin, die auch den körpereigenen Neurotransmittern Adrenalin und Noradrenalin zugrunde liegt.[6]

Stereochemie

Midodrin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:[7]

Enantiomere von Midodrin

CAS-Nummer: 133163-25-4

CAS-Nummer: 133267-39-7

Pharmakokinetik und Wirkung

Strukturformel von Desglymidodrin

Durch Amidspaltung (Deglycinierung) entsteht im Organismus aus der Vorstufe Midodrin die aktive Substanz Desglymidodrin. Diese kann die Blut-Hirn-Schranke nur schwer überwinden. Desglymidodrin ist ein Agonist an α1-Adrenozeptoren (direktes Sympathomimetikum) und bewirkt eine Erhöhung des Tonus der arteriellen und venösen Gefäßmuskulatur und steigert dadurch den Blutdruck (Vasokonstriktion).

Handelsnamen

Gutron (D, A, CH)

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Midodrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. Datenblatt Midodrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  3. Rote Liste online, Stand: 12. Oktober 2017.
  4. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  5. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
  6. H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 408–409.
  7. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.

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