Metoxuron

Metoxuron i​st eine organische Verbindung, d​ie zu d​en Harnstoffderivaten u​nd chlorierten Verbindungen gehört. Die Substanz findet Anwendung a​ls Herbizid, dessen erstmalige Einführung i​m Jahr 1968 d​urch Sandoz erfolgte.[6]

Strukturformel
Allgemeines
Name Metoxuron
Andere Namen

3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff

Summenformel C10H13ClN2O2
Kurzbeschreibung

farblose kristalline Substanz[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19937-59-8
EG-Nummer 243-433-2
ECHA-InfoCard 100.039.470
PubChem 29863
ChemSpider 27749
Wikidata Q22808428
Eigenschaften
Molare Masse 228,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,8 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

126–127 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung b​ei Erhitzen[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [5]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Die Substanz k​ann ausgehend v​on 3-Chlor-4-Methoxyphenylisocyanat d​urch Umsetzen Dimethylamin dargestellt werden.[3]

Eigenschaften

Die Substanz ist ein selektives Herbizid gegen Unkräuter und vereinzelt auch Ungräser bei der Kultivierung von Karotten und Wintergetreide. Als dieses hemmt es die Hill-Reaktion im Photosystem II bei der Photosynthese. Gegenüber Wasserorganismen weist die Verbindung eine hohe Toxizität auf, eine Toxizität ist weder für Bienen noch für Menschen beschrieben. In der EU sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6] Der Nachweis der Verbindung erfolgt üblicherweise per HPLC.[1]

Einzelnachweise
  1. A. Eben: Harnstoff-Herbizide (Metoxuron, Monuron, Mono-linuron, Metobromuron, Diuron, Isoproturon, Linuron, Neburon). In: The MAK‐Collection for Occupational Health and Safety: Annual Thresholds and Classifications for the Workplace. 2000, doi:10.1002/3527600418.amherbicidd0012 (Open Access).
  2. Eintrag zu Metoxuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Mai 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 310 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 3. Mai 2019]).
  4. Eintrag zu Metoxuron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Mai 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Datenblatt Metoxuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2019 (PDF).
  6. Eintrag zu Metoxuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2019.
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