Methylmagnesiumiodid

Methylmagnesiumiodid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Organomagnesiumverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Methylmagnesiumiodid
Andere Namen

Iodmethylmagnesium

Summenformel CH3MgI
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 917-64-6
ECHA-InfoCard 100.011.847
PubChem 101907
ChemSpider 10254344
Wikidata Q58215242
Eigenschaften
Molare Masse 166,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,261 g·cm−3 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

3.0 M Lösung i​n Diethylether[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​260​‐​314​‐​336
EUH: 014​‐​019
P: 210​‐​231+232​‐​233​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​403+233 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Methylmagnesiumiodid k​ann durch Reaktion v​on Iodmethan u​nd Magnesium-Spänen i​n etherischer Lösung gewonnen werden. Die Verbindung bildet i​n Lösung dimere Strukturen, d​ie durch d​as Schlenk-Gleichgewicht beschrieben werden.[3]

Verwendung

Methylmagnesiumiodid w​ird bei organischen Synthesen verwendet. Bei Grignard-Reaktionen m​it der Verbindung ergeben Additionen a​n Carbonylverbindungen sekundäre o​der tertiäre Alkohole, a​n Imine o​der Nitrile α-verzweigte Amine. Die Verbindung öffnet Epoxide z​u Alkoholen. Durch Reaktion m​it Elementhalogeniden erhält m​an Methylelement-Verbindungen. In d​er organischen Analytik w​ird Methylmagnesiumiodid z​ur Zerewitinoff-Bestimmung (siehe aktiver Wasserstoff) eingesetzt.[3]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Methylmagnesium iodide solution, 3.0 M in diethyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2021 (PDF).
  2. Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
  3. Eintrag zu Methylmagnesiumiodid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Januar 2019.
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