Menadion

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Menadion
Andere Namen	2-Methyl-1,4-naphthochinon; Vitamin K3; MENADIONE (INCI)[1];
Summenformel	C11H8O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-372-6
ECHA-InfoCard	100.000.338
PubChem	4055
ChemSpider	3915
DrugBank	DB00170
Wikidata	Q192471
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B02BA02
Eigenschaften
Molare Masse	172,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	105–107 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Menadion gehört zur Gruppe der K-Vitamine und wird auch als Vitamin K₃ bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung

Menadion wird durch Oxidation von 2-Methylnaphthalin mit Chromsäure oder Salpetersäure dargestellt.[5]

Eigenschaften

Menadion ist unempfindlich gegenüber Sauerstoff. Zersetzung erfolgt durch Licht, Alkalien, starke Säuren sowie reduzierenden Substanzen.[6]

Verwendung

Menadion wurde früher vorübergehend in wasserlöslicher Form als K₃-Natriumhydrogen-Sulfit oder -Diphosphat klinisch angewandt. Vitamin K₃ reizt in fester Form die Atemwege und die Haut. Wegen toxischer Wirkungen wird der Einsatz vermieden und anstelle dessen das natürlich vorkommende Phyllochinon gegeben. Für den menschlichen Verzehr ist Menadion verboten,[7] als Haustierfutter ist es jedoch nach wie vor erlaubt. Entgegen früheren Annahmen und im Gegensatz zu den natürlich vorkommenden K-Vitaminen zeigte sich Vitamin K₃ im Tierversuch (Kälber, welche mit Cumarin-haltigem Steinklee gefüttert wurden) als wirkungslos bezüglich der Wiederherstellung der Blutgerinnungsfähigkeit.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu MENADIONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
Datenblatt Menadion bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich)..
Datenblatt Menadion bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010..
Datenblatt Menadione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 1987, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 348 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
A. D. Alstad, H. H. Casper, L. J. Johnson: Vitamin K treatment of sweet clover poisoning in calves. In: J. of Am. Vet. Med. As. 1985, 187(7), 729–731
Bundesanzeiger Nr. 59

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[CosIng-1] Eintrag zu MENADIONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[ALFA-2] Datenblatt Menadion bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich)..

[3] Datenblatt Menadion bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010..

[Sigma-4] Datenblatt Menadione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).

[Heinz-Gerhard_Franck,_Jürgen_W._Stadelhofer-5] Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 1987, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 348 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alstad-6] A. D. Alstad, H. H. Casper, L. J. Johnson: Vitamin K treatment of sweet clover poisoning in calves. In: J. of Am. Vet. Med. As. 1985, 187(7), 729–731

[7] Bundesanzeiger Nr. 59