Melem (chemische Verbindung)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Melem
Andere Namen	Triamino-tri-s-triazin; 1,3,4,6,7,9,9b-Heptaazaphenalen-2,5,8-triamin;
Summenformel	C6H6N10
Kurzbeschreibung	weiß-beiges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-122-4
ECHA-InfoCard	100.014.657
PubChem	5462888
Wikidata	Q1919260
Eigenschaften
Molare Masse	218,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,717 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 560 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Melem ist eine polycyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und Heptazine. Es ist eines der Kondensationsprodukte von Melamin.

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung gelingt durch die Kondensation von Cyanamid, Ammoniumdicyanamid, Dicyandiamid oder Melamin in Glasampullen über fünf Stunden bei 450 °C mit einer Ausbeute von etwa 60 %.[1] Die Synthese verläuft über mehrere Stufen. Zunächst wird aus Cyanamid oder Ammoniumdicyanamid Dicyandiamid gebildet, welches dann zum Melamin cyclisiert. Eine Kondensation von Melamin führt unter Ammoniakabgabe direkt oder über die Zwischenverbindung Melam zur Zielverbindung. Bei großtechnischen Herstellverfahren von Melamin tritt die Verbindung in geringen Mengen als Nebenprodukt auf.[4]

Eigenschaften

Melem ist ein weiß-beiger, kristalliner Feststoff, der keinen Schmelzpunkt zeigt. Oberhalb von 560 °C wird nur eine Zersetzung beobachtet, die auf weiteren Kondensationsreaktionen unter Ammoniakabspaltung und der Bildung eines graphitartigen C-N-Polymers beruht.[1][5] Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14. Das Molekül ist nahezu planar mit leicht gegenüber der Molekülebene verdrehten Aminogruppen.[1] Das ¹³C-NMR-Spektrum zeigt für die zwei verschiedenen Kohlenstoffstrukturen im Molekül die Signale bei 164,3/166,4 ppm und 155,1/156,0 ppm.[1] Für die Verbindung können theoretisch vier tautomere Strukturen gezeichnet werden. Aus der experimentellen Datenbasis folgt aber, dass nur die Struktur mit drei NH₂–Gruppen relevant ist.[1] Die molare Bildungswärme beträgt 15,6 kJ·mol⁻¹, die Verbrennungswärme −3234 kJ·mol⁻¹.[6]

Verwendung

Melem wird in Flammschutzmittel-Kombinationen, insbesondere in thermoplastischen Polymeren eingesetzt.[7] Es wird als potentielles Zwischenprodukt zur Herstellung von Kohlenstoffnitriden (C₃N₄)_x in der Graphitstruktur gesehen.[1]

Einzelnachweise

B. Jürgens; E. Irran; J. Senker; P.Kroll; H. Müller; W. Schnick: Melem (2,5,8-Triamino-tri-s-triazine), an Important Intermediate during Condensation of Melamine Rings to Graphitic Carbon Nitride: Synthesis, Structure Determination by X-ray Powder Diffractometry, Solid-State NMR, and Theoretical Studies in J. Am. Chem. Soc. 125 (2003) 10288–10300, doi:10.1021/ja0357689.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,3,4,6,7,9,9b-heptaazaphenalene-2,5,8-triamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2019.
Eintrag zu Melem in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021.
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Online-Version 2010 John Wiley & Sons Inc., Artikel Melamin, 2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2
L. Costa; G. Camino: Thermal Behaviour of Melamine in J. Therm. Anal. 34 (1988) 423–429.
Selivanov, V.D.; Karlik, V.M.; Zagranicnyi, V.I.: Standard enthalpies of formation ammeline, ammelide, melem, and melon in Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 47 (1973) 272.
Patent EP1070754B1: Flammschutzmittel-Kombination. Angemeldet am 5. Juli 2000, veröffentlicht am 19. März 2008, Anmelder: Clariant Produkte Deutschland, Erfinder: Elke Schlosser et al.

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[Schnick-1] B. Jürgens; E. Irran; J. Senker; P.Kroll; H. Müller; W. Schnick: Melem (2,5,8-Triamino-tri-s-triazine), an Important Intermediate during Condensation of Melamine Rings to Graphitic Carbon Nitride: Synthesis, Structure Determination by X-ray Powder Diffractometry, Solid-State NMR, and Theoretical Studies in J. Am. Chem. Soc. 125 (2003) 10288–10300, doi:10.1021/ja0357689.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,3,4,6,7,9,9b-heptaazaphenalene-2,5,8-triamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2019.

[3] Eintrag zu Melem in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021.

[4] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Online-Version 2010 John Wiley & Sons Inc., Artikel Melamin, 2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2

[5] L. Costa; G. Camino: Thermal Behaviour of Melamine in J. Therm. Anal. 34 (1988) 423–429.

[6] Selivanov, V.D.; Karlik, V.M.; Zagranicnyi, V.I.: Standard enthalpies of formation ammeline, ammelide, melem, and melon in Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 47 (1973) 272.

[7] Patent EP1070754B1: Flammschutzmittel-Kombination. Angemeldet am 5. Juli 2000, veröffentlicht am 19. März 2008, Anmelder: Clariant Produkte Deutschland, Erfinder: Elke Schlosser et al.