Matricin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Matricin
Andere Namen	(−)-(3S,3aR,4S,9R,9aS,9bS)-9-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuleno-[4,5-b]furan-4-ylacetat (IUPAC); Prochamazulen; Proazulen C;
Summenformel	C17H22O5
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-384-3
ECHA-InfoCard	100.044.881
PubChem	92265
Wikidata	Q1908961
Eigenschaften
Molare Masse	306,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–160 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Matricin ist ein farbloser, kristalliner Wirkstoff aus den Einzelblüten der Echten Kamille, worin bis zu 0,15 % enthalten sind.[2] Es wurde erstmals 1957 isoliert und die Konstitution ermittelt.

Blütenstände der Echten Kamille (Matricaria chamomilla) enthalten Matricin.

Die vermutete Struktur als Sesquiterpenlacton wurde 1982 durch NMR-Messungen bestätigt. Matricin wirkt ebenso wie Chamazulen, in das es sich bei Wasserdampfdestillation unter Abspaltung von Essigsäure, Wasser und CO₂ umwandelt, antiphlogistisch.[5]

Bildung von Chamazulen

Während der Wasserdampfdestillation spaltet das Matricin (1) zunächst ein Molekül Essigsäure sowie Wasser ab; es entsteht die Chamazulencarbonsäure (2). Beim weiteren Erhitzen wird diese zu Chamazulen (3) decarboxyliert:

Herstellung des Chamazulens (3) aus Matricin (1) über Chamazulencarbonsäure (2).[1]

Während der Ausgangsstoff Matricin farblos ist, besitzen die Chamazulencarbonsäure und das Endprodukt Chamazulen eine tiefe, blauviolette Farbe.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu Matricin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 999–1004 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Shmuel Yannai (Hrsg.): Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients. Chapman & Hall/CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 323.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
V. Jakovlev, O. Isaac, E. Flaskamp: Pharmakologische Untersuchungen von Kamillen-Inhaltsstoffen – Untersuchungen zur antiphlogistischen Wirkung von Chamazulen und Matricin, In: Planta Medica, Vol. 49, 1983, 67–73.

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[Römpp-1] Eintrag zu Matricin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

[pharmphyto-2] Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 999–1004 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Shmuel Yannai (Hrsg.): Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients. Chapman & Hall/CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 323.

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[5] V. Jakovlev, O. Isaac, E. Flaskamp: Pharmakologische Untersuchungen von Kamillen-Inhaltsstoffen – Untersuchungen zur antiphlogistischen Wirkung von Chamazulen und Matricin, In: Planta Medica, Vol. 49, 1983, 67–73.