Loracarbef

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Loracarbef
Andere Namen	(6R,7S)-7-((R)-2-Amino-2-phenylacetamido)-3-chlor-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Summenformel	C16H16ClN3O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5284585
ChemSpider	4447635
DrugBank	DB00447
Wikidata	Q979521
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DC08
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika
Wirkmechanismus	Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	349,76 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205–215 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Loracarbef (Handelsname Lorafem^®) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, der in der Behandlung von Infektionen im Bereich von Hals, Nase und Ohren eingesetzt wird. Er gehört zu den oralen Carbacephemen[3], einer Untergattung der Cephalosporine und wird der zweiten Generation zugeordnet.[4] Es hat ein ähnliches Wirkspektrum zu Cefaclor und unterscheidet sich strukturell davon durch den Ersatz des Schwefelatoms durch eine Methylengruppe.[1] Patentiert wurde es 1980 von Kyōwa Hakkō Kirin.[1] Loracarbef ist seit 2006 in den USA, seit 2009 in Deutschland nicht mehr im Handel.[5]

Klinik & Pharmakologie

Die antibakterielle Aktivität von Loracarbef erstreckt sich auf Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Proteus mirabilis und Klebsiella pneumoniae. Die bakterizide Wirkung beruht auf einer Hemmung eines Enzyms, das für den Aufbau der Peptidoglycan-Zellwand benötigt wird.

Als mögliche Nebenwirkungen sind Beschwerden im Magen-Darm-System (Übelkeit, Durchfall, Erbrechen), sowie Schwindel und Kopfschmerzen bekannt.

Die Bioverfügbarkeit liegt bei über 90 Prozent. Die Ausscheidung erfolgt renal.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Loracarbef. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juni 2014.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Loracarbef - das erste Carbacephem zur oralen Anwendung. In: Zeitschrift zur Chemotherapie, Heft 6, 1993, abgerufen am 21. Juli 2019.
H. Lüllmann, K. Mohr, L. Hein: Pharmakologie und Toxikologie, 17. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-13-151647-3, S. 486.
Hans-Reinhard Brodt: Antibiotika-Therapie, 12. Auflage, S. 88.
Sitar DS, Hoban DJ, Aoki FY (1994): Pharmacokinetic disposition of loracarbef in healthy young men and women at steady state. In: J Clin Pharmacol. 34: 924-929. PMID 7983236.

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[RömppOnline-1] Eintrag zu Loracarbef. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juni 2014.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Loracarbef - das erste Carbacephem zur oralen Anwendung. In: Zeitschrift zur Chemotherapie, Heft 6, 1993, abgerufen am 21. Juli 2019.

[Lüllmann-4] H. Lüllmann, K. Mohr, L. Hein: Pharmakologie und Toxikologie, 17. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-13-151647-3, S. 486.

[5] Hans-Reinhard Brodt: Antibiotika-Therapie, 12. Auflage, S. 88.

[6] Sitar DS, Hoban DJ, Aoki FY (1994): Pharmacokinetic disposition of loracarbef in healthy young men and women at steady state. In: J Clin Pharmacol. 34: 924-929. PMID 7983236.