Kurzkettige Fettsäuren

Kurzkettige Fettsäuren, auch flüchtige Fettsäuren (engl. short chain fatty acids, SCFA, synonym volatile fatty acids, VFA), sind eine Untergruppe der Fettsäuren mit zwei bis sechs Kohlenstoffatomen.[1]

Eigenschaften

Kurzkettige Fettsäuren sind gesättigte und unverzweigte Fettsäuren (synonym Alkylmonocarboxylate) kurzer Kettenlänge.[1] Eine engere alternative Definition für kurzkettige Fettsäuren grenzt sie auf maximal vier Kohlenstoffatome ein.[1] Aufgrund des geringen Molekulargewichts sind sie bei Raumtemperatur flüssig und flüchtig.[2]

Kurzkettige Fettsäuren werden im Darm aus unverdaulichen Kohlenhydraten (Ballaststoffe und verdauungsresistente Stärke) von der Darmflora gebildet.[3] In den Epithelzellen des Darms binden sie an die Rezeptoren FFAR2 und FFAR3.[4] Kurzkettige Fettsäuren werden über die Transportproteine der MCT-Familie in fast allen Geweben aufgenommen, einschließlich des Gehirns.[5] Sie sind an der Regulation des Appetits und am Energiestoffwechsel beteiligt.[6] Kurzkettige Fettsäuren sind die bevorzugte Energiequelle für Zellen des Enddarms.[7] Manche kurzkettige Fettsäuren gehören zu den Kopulinen. Verschiedene Tierstudien und eine kleine Anzahl von Humanstudien belegen, dass eine erhöhte mikrobielle Produktion von kurzkettigen Fettsäuren bei der Vermeidung und Behandlung von Stoffwechselkrankheiten wie z. B. Diabetes mellitus Type 2 und Adipositas helfen kann.[8]

Die Analyse erfolgt meistens über Gaschromatographie, Hochleistungsflüssigkeitschromatographie, Kernspinresonanzspektroskopie oder Kapillarelektrophorese.[9] Beispiele für kurzkettige Fettsäuren sind Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure.[1]

Beispiele

Fettsäure-Kurzschreibweise	Name		Salz- und Estername		Formel	Molare Masse (g/mol)	Strukturformel
Fettsäure-Kurzschreibweise	Trivialname	Systematischer Name	Trivialname	Systematischer Name	Formel	Molare Masse (g/mol)	Strukturformel
C1:0 (keine SCFA)	Ameisensäure	Methansäure	Formiate	Methanoate	HCOOH	46,03
C2:0	Essigsäure	Ethansäure	Acetate	Ethanoate	CH₃COOH	60,05
C3:0	Propionsäure	Propansäure	Propionate	Propanoate	CH₃CH₂COOH	74,08
C4:0	Buttersäure	Butansäure	Butyrate	Butanoate	CH₃(CH₂)₂COOH	88,11
C4:0	Isobuttersäure	2-Methylpropansäure	Isobutyrate	2-Methylpropanoate	(CH₃)₂CHCOOH	88,11
C5:0	Valeriansäure	Pentansäure	Valerate	Pentanoate	CH₃(CH₂)₃COOH	102,13
C5:0	Isovaleriansäure	3-Methylbutansäure	Isovalerate	3-Methylbutanoate	(CH₃)₂CHCH₂COOH	102,13
C6:0	Capronsäure	Hexansäure	Capronate	Hexanoate	CH₃(CH₂)₄COOH	116,16

Einzelnachweise

John H. Cummings: Physiological and Clinical Aspects of Short-Chain Fatty Acids. Cambridge University Press, 2004, ISBN 978-0-521-61613-3. S. XX.
Richard D. O'Brien: Fats and Oils. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-420-06167-3, S. 267.
J. Tan, C. McKenzie, M. Potamitis, A. N. Thorburn, C. R. Mackay, L. Macia: The role of short-chain fatty acids in health and disease. In: Advances in immunology. Band 121, 2014, S. 91–119, doi:10.1016/B978-0-12-800100-4.00003-9, PMID 24388214.
B. T. Layden, A. R. Angueira, M. Brodsky, V. Durai, W. L. Lowe: Short chain fatty acids and their receptors: new metabolic targets. In: Translational research : the journal of laboratory and clinical medicine. Band 161, Nummer 3, März 2013, S. 131–140, doi:10.1016/j.trsl.2012.10.007, PMID 23146568.
N. Vijay, M. E. Morris: Role of monocarboxylate transporters in drug delivery to the brain. In: Current pharmaceutical design. Band 20, Nummer 10, 2014, S. 1487–1498, PMID 23789956, PMC 4084603 (freier Volltext).
C. S. Byrne, E. S. Chambers, D. J. Morrison, G. Frost: The role of short chain fatty acids in appetite regulation and energy homeostasis. In: International journal of obesity. Band 39, Nummer 9, September 2015, S. 1331–1338, doi:10.1038/ijo.2015.84, PMID 25971927, PMC 4564526 (freier Volltext).
A. Andoh, T. Tsujikawa, Y. Fujiyama: Role of dietary fiber and short-chain fatty acids in the colon. In: Current pharmaceutical design. Band 9, Nummer 4, 2003, S. 347–358, PMID 12570825.
Emanuel E. Canfora, Ruth C. R. Meex, Koen Venema, Ellen E. Blaak: Gut microbial metabolites in obesity, NAFLD and T2DM. In: Nature Reviews Endocrinology. Band 15, Nr. 5, 2019, ISSN 1759-5029, S. 261–273, doi:10.1038/s41574-019-0156-z (nature.com [abgerufen am 11. Oktober 2019]).
M. Primec, D. Mičetić-Turk, T. Langerholc: Analysis of short-chain fatty acids in human feces: A scoping review. In: Analytical biochemistry. Band 526, 06 2017, S. 9–21, doi:10.1016/j.ab.2017.03.007, PMID 28300535.

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[Cummings-1] John H. Cummings: Physiological and Clinical Aspects of Short-Chain Fatty Acids. Cambridge University Press, 2004, ISBN 978-0-521-61613-3. S. XX.

[O'Brien-2] Richard D. O'Brien: Fats and Oils. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-420-06167-3, S. 267.

[3] J. Tan, C. McKenzie, M. Potamitis, A. N. Thorburn, C. R. Mackay, L. Macia: The role of short-chain fatty acids in health and disease. In: Advances in immunology. Band 121, 2014, S. 91–119, doi:10.1016/B978-0-12-800100-4.00003-9, PMID 24388214.

[4] B. T. Layden, A. R. Angueira, M. Brodsky, V. Durai, W. L. Lowe: Short chain fatty acids and their receptors: new metabolic targets. In: Translational research : the journal of laboratory and clinical medicine. Band 161, Nummer 3, März 2013, S. 131–140, doi:10.1016/j.trsl.2012.10.007, PMID 23146568.

[5] N. Vijay, M. E. Morris: Role of monocarboxylate transporters in drug delivery to the brain. In: Current pharmaceutical design. Band 20, Nummer 10, 2014, S. 1487–1498, PMID 23789956, PMC 4084603 (freier Volltext).

[6] C. S. Byrne, E. S. Chambers, D. J. Morrison, G. Frost: The role of short chain fatty acids in appetite regulation and energy homeostasis. In: International journal of obesity. Band 39, Nummer 9, September 2015, S. 1331–1338, doi:10.1038/ijo.2015.84, PMID 25971927, PMC 4564526 (freier Volltext).

[7] A. Andoh, T. Tsujikawa, Y. Fujiyama: Role of dietary fiber and short-chain fatty acids in the colon. In: Current pharmaceutical design. Band 9, Nummer 4, 2003, S. 347–358, PMID 12570825.

[8] Emanuel E. Canfora, Ruth C. R. Meex, Koen Venema, Ellen E. Blaak: Gut microbial metabolites in obesity, NAFLD and T2DM. In: Nature Reviews Endocrinology. Band 15, Nr. 5, 2019, ISSN 1759-5029, S. 261–273, doi:10.1038/s41574-019-0156-z (nature.com [abgerufen am 11. Oktober 2019]).

[9] M. Primec, D. Mičetić-Turk, T. Langerholc: Analysis of short-chain fatty acids in human feces: A scoping review. In: Analytical biochemistry. Band 526, 06 2017, S. 9–21, doi:10.1016/j.ab.2017.03.007, PMID 28300535.