Karminsäure

Karminsäure i​st eine chemische Verbindung u​nd Hauptbestandteil d​es Farbstoffs Karmin. Die glucosefreie Verbindung i​st die Kermessäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name Karminsäure
Andere Namen
  • 7β-D-Glucopyranosyl-9,10-dihydro-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracencarbonsäure
  • 3,5,6,8-Tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]anthracen-2-carbonsäure (IUPAC)
  • C.I. 75470
  • Carminsäure
  • E 120[1]
Summenformel C22H20O13
Kurzbeschreibung

scharlachroter, geruchsloser Feststoff m​it schwach zusammenziehendem Geschmack.[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1260-17-9
EG-Nummer 215-023-3
ECHA-InfoCard 100.013.658
PubChem 10255083
ChemSpider 8430568
Wikidata Q416860
Eigenschaften
Molare Masse 492,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit

schlecht i​n Wasser (30 g·l−1 b​ei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chemische Struktur

Karminsäure i​st ein C-Glycosid m​it einem Anthrachinon-Derivat a​ls Aglycon u​nd einer Glucose a​ls Zucker-Einheit. Dabei i​st der Zucker n​icht acetalisch, sondern über e​ine β-konfigurierte[4] Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung a​n das Aglycon gebunden. Eine Totalsynthese w​urde 1991 veröffentlicht.[5]

Vorkommen und Gewinnung
Cochenilleschildlaus-Kolonie auf einer Opuntie

Karminsäure k​ommt in d​er Natur i​n verschiedenen Schildläusen, w​ie z. B. d​er Cochenilleschildlaus (Dactylopius coccus C.) v​or und d​ient dem Insekt d​er Abwehr v​on Fressfeinden. Aus 1 k​g getrockneten Cochenilleschildläusen erhält m​an etwa 50 g Karmin.[6]

Verwendung

In Deutschland wurde „Carminsäure“ durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 für die Verwendung in Lebensmitteln zugelassen.[7] Zur Übernahme der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für „Karminsäure“ die E-Nummer E 120 aufgenommen.[8] Ab 1978 wurde die Verwendung in Deutschland durch die Zusatzstoff-Zulassungsverordnung geregelt. Durch die Verordnung (EG) Nr. 1333/2008, die am 20. Januar 2009 in Kraft trat, ist die Verwendung von „Echtem Karmin“ als Lebensmittelzusatzstoff E 120 im ganzen EWR einheitlich geregelt.[9] Es darf für Konserven von roten Früchten, Käse, Fischrogen-Imitate, Maronenkrem, Brotaufstriche aus Obst und Gemüse, Frühstücksgetreidekost, Wurst und Fleischzubereitungen, Fisch und Krebstiere, Fisch- und Krebstierpaste und aromatisierte Getränke (z. B. Campari) verwendet werden. Je nach Anwendung liegt die zulässige Höchstmenge zwischen 50 und 250 mg/kg. Für spezielle Anwendungen, wie essbare Wurstumhüllungen, gibt es keine Mengenbegrenzungen (quantum satis).[9] Als Surrogat wird der synthetische Azofarbstoff Cochenillerot A (E 124) verwendet. In der Kosmetik-Industrie findet der Farbstoff nach wie vor Anwendung in Lippenstiften.[10][11]

Literatur
  • Franziska Schulze, Juliane Titus, Peter Mettke, Stefan Berger, Hans-Ullrich Siehl, Klaus-Peter Zeller, Dieter Sicker: Karminsäure – Das Rot aus Cochenilleläusen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 47, Nr. 4. Wiley-VCH, Weinheim 2013, doi:10.1002/ciuz.201300634.
  • Thomas Eisner, Stephen Nowicki, Michael Goetz, Jerrold Meinwald: Red Cochineal Dye (Carminic Acid): Its Role in Nature. In: American Association for the Advancement of Science (Hrsg.): Science. Band 208, Nr. 4447, 1980, doi:10.1126/science.208.4447.1039.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu E 120: Cochineal, Carminic acid, Carmines in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 6. Februar 2022.
  2. P.H. List, L. Hörhammer (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Zweiter Band, Wirkstoffgruppen II, Chemikalien und Drogen (A–AL). 4. Auflage. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1969 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Carminsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. November 2017.
  4. A. Fiecchi, M. Anastasia, G. Galli, P. Gariboldi: Assignment of the β Configuration to the C-Glycosyl Bond in Carminic Acid, in: J. Org. Chem. 1981, 46, 1319–1320, doi:10.1021/jo00320a061.
  5. P. Allevi, M. Anastasia, P. Ciuffreda, A. Fiecchi, A. Scala, S. Bingham, M. Muir, J. Tyman: The 1st Total Synthesis of Carminic Acid, in: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1319–1320; doi:10.1039/C39910001319.
  6. Eintrag zu Karmin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2016.
  7. BGBl. 1959 I S. 756 vom 19. Dezember 1959
  8. BGBl. 1966 I S. 74 vom 20. Januar 1966
  9. Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe.
  10. E. Lück, H. Gölitz, P. Kuhnert: Lexikon Lebensmittelzusatzstoffe., 2. Auflage, S. 122, Behr's Verlag DE, 1998, ISBN 978-3-86022-462-5.
  11. E 120 - Echtes Karmin. Abgerufen am 23. November 2018.
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