Kermessäure

Kermessäure (Kermesinsäure) i​st ein Anthrachinonderivat u​nd Hauptbestandteil d​es roten Farbstoffs Kermes (unechtes Karmin). Die Verbindung i​st das Aglycon d​er Karminsäure, d​em Hauptbestandteil d​es echten Karmin.

Strukturformel
Allgemeines
Name Kermessäure
Andere Namen
  • 3,5,6,8-Tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-2-anthracencarbonsäure (IUPAC)
  • Kermesinsäure
  • 3,5,6,8-Tetrahydroxy-1-methyl-anthrachinon-2-carbonsäure
  • C.I. 75460
  • C.I. Natural Red 3
Summenformel C16H10O8
Kurzbeschreibung

rote Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18499-92-8
PubChem 11727234
ChemSpider 9901950
Wikidata Q27162385
Eigenschaften
Molare Masse 330,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

320 °C (Zers.)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​302​‐​352​‐​305​‐​351​‐​338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen und Verwendung
Schildläuse Kermes ilicis

Die Kermessäure ist, ebenso w​ie die Karminsäure o​der die Laccainsäuren, e​ine aus Schildläusen gewonnener Insektenfarbstoff. Sie i​st die einzige farbige Verbindung, d​ie im Kermes enthalten ist.[3]

Die chemische Struktur d​er Kermessäure w​urde 1916 v​on Otto Dimroth aufgeklärt.[4][5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Kermessäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. November 2018.
  2. Eintrag zu Kermesic Acid bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 4. März 2019 (PDF).
  3. Mark C. Whiting: Die Farbstoffe in frühen Orientteppichen. In: Gesellschaft Deutscher Chemiker (Hrsg.): Chemie in unserer Zeit. 15. Jahrgang, Nr. 6. Verlag Chemie GmbH, Weinheim 1981, S. 179–189.
  4. Perey Brigl: Die chemische Erforschung der Naturfarbstoffe. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1921, ISBN 978-3-663-03907-5, S. 43 ff., doi:10.1007/978-3-663-05096-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Otto Dimroth, Reinhold Fick: Über den Farbstoff des Kermes. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. Band 411, Nr. 3, 1916, S. 315–338, doi:10.1002/jlac.19164110303.
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