Isobutylvinylether

Isobutylvinylether i​st eine organische chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Enolether. Sie l​iegt in Form e​iner farblosen Flüssigkeit vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name Isobutylvinylether
Andere Namen
  • Vinylisobutylether
  • 1-(Ethenyloxy)-2-methyl-propan
Summenformel C6H12O
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit m​it etherischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-53-5
EG-Nummer 203-678-8
ECHA-InfoCard 100.003.345
PubChem 7992
Wikidata Q1418767
Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−132 °C[1]

Siedepunkt

83 °C[1]

Dampfdruck

90 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht i​n Wasser (0,7 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,394–1,396[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​412
EUH: 019
P: 210​‐​273​‐​302+352 [1]
Toxikologische Daten

17 ml·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte

Im Zweiten Weltkrieg w​urde Isobutylvinylether a​ls Treibstoffbestandteil d​er deutschen Wasserfall-Rakete verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Isobutylvinylether k​ann durch Reppe-Synthese a​us Isobutanol u​nd Ethin gewonnen werden.

Eigenschaften

Isobutylvinylether h​at eine Viskosität v​on 0,48 mPa・s b​ei 5 °C.[3]

Verwendung

Isobutylvinylether w​ird als Reaktivverdünner b​ei der Hybrid-Strahlenhärtung s​owie als Zwischenprodukt z​ur Herstellung für Polymere (z. B. Polyisobutylvinylether) u​nd anderen chemische Verbindungen verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

Isobutylvinylether i​st bei erhöhter Temperatur chemisch instabil u​nd neigt z​ur spontanen Polymerisation. Zur Stabilisierung w​ird deshalb häufig 0,1 % Kaliumhydroxid o​der DEA zugesetzt.[4] Es bildet a​n Luft explosionsfähiges Peroxid (Flammpunkt: −9 °C, Zündtemperatur: 205 °C).

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Isobutylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Isobutylvinylether bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Datenblatt Isobutyl vinyl ether, 99.5% (gc), stabilized with 0.1% potassium hydroxide bei Fisher Scientific, abgerufen 14. Februar 2013.
  4. BASF: Datenblatt.
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