Isobutylvinylether

Isobutylvinylether ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolether. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobutylvinylether
Andere Namen	Vinylisobutylether 1-(Ethenyloxy)-2-methyl-propan
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-53-5 EG-Nummer 203-678-8 ECHA-InfoCard 100.003.345 PubChem 7992 Wikidata Q1418767
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,77 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−132 °C[1]
Siedepunkt	83 °C[1]
Dampfdruck	90 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l^−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,394–1,396[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​412 EUH: 019 P: 210​‐​273​‐​302+352 [1]
Toxikologische Daten	17 ml·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte

Im Zweiten Weltkrieg wurde Isobutylvinylether als Treibstoffbestandteil der deutschen Wasserfall-Rakete verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Isobutylvinylether kann durch Reppe-Synthese aus Isobutanol und Ethin gewonnen werden.

Eigenschaften

Isobutylvinylether hat eine Viskosität von 0,48 mPa・s bei 5 °C.[3]

Verwendung

Isobutylvinylether wird als Reaktivverdünner bei der Hybrid-Strahlenhärtung sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung für Polymere (z. B. Polyisobutylvinylether) und anderen chemische Verbindungen verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

Isobutylvinylether ist bei erhöhter Temperatur chemisch instabil und neigt zur spontanen Polymerisation. Zur Stabilisierung wird deshalb häufig 0,1 % Kaliumhydroxid oder DEA zugesetzt.[4] Es bildet an Luft explosionsfähiges Peroxid (Flammpunkt: −9 °C, Zündtemperatur: 205 °C).

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Isobutylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Isobutylvinylether bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
3. Datenblatt Isobutyl vinyl ether, 99.5% (gc), stabilized with 0.1% potassium hydroxide bei Fisher Scientific, abgerufen 14. Februar 2013.
4. BASF: Datenblatt.