Isobuttersäurebenzylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobuttersäurebenzylester
Andere Namen	Benzylisobutyrat; BENZYL ISOBUTYRATE (INCI)[1];
Summenformel	C11H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-095-9
ECHA-InfoCard	100.002.815
PubChem	7646
ChemSpider	7363
Wikidata	Q27286406
Eigenschaften
Molare Masse	178,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,004 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	<–60 °C[2]
Siedepunkt	234 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol (1 mL in 6 mL 70 % Ethanol)[3] löslich in den meisten fixen Ölen[3]; leicht löslich in Propylenglykol[3]; praktisch unlöslich in Glycerin[3];
Brechungsindex	1,49 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: keine P-Sätze [4]
Toxikologische Daten	2850 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobuttersäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isobuttersäureester.

Vorkommen

Isobuttersäurebenzylester wurde in Minze, Krauser Minze, Bier, Cherimoya (Annona Cherimolia Mill) und Passiflora edulis nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

Isobuttersäurebenzylester kann aus Benzylalkohol und Isobuttersäure oder durch Einwirkung von Aluminiumethylat auf eine Mischung aus Benzyl- und Butyraldehyden dargestellt werden.[3] Die Verbindung kann auch durch Reaktion von Bleiisobutyrat mit Benzylchlorid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Isobuttersäurebenzylester ist eine farblose Flüssigkeit.[2] Sie hat einen frischen, blumigen, etwas jasminartigen, fruchtigen Geruch und einen süßen, erdbeerartigen Geschmack.[3]

Verwendung

Isobuttersäurebenzylester wird als Aromastoff verwendet.[3][6]

Einzelnachweise

Eintrag zu BENZYL ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
Eintrag zu Isobuttersäurebenzylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Benzyl isobutyrate, natural (US), ≥97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt: Biochemisches Handlexikon I. Band, 2. Hälfte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51421-0, S. 711 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on benzyl isobutyrate. In: Food and Chemical Toxicology. 50, 2012, S. S420, doi:10.1016/j.fct.2012.02.066.

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[CosIng-1] Eintrag zu BENZYL ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Isobuttersäurebenzylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[George_A._Burdock-3] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] Datenblatt Benzyl isobutyrate, natural (US), ≥97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).

[H._Altenburg-5] H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt: Biochemisches Handlexikon I. Band, 2. Hälfte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51421-0, S. 711 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/j.fct.2012.02.066-6] D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on benzyl isobutyrate. In: Food and Chemical Toxicology. 50, 2012, S. S420, doi:10.1016/j.fct.2012.02.066.