Isoascorbinsäure

Isoascorbinsäure (auch Erythorbinsäure) i​st eine organische Säure, d​ie bei Raumtemperatur a​ls farb- u​nd geruchloser, kristalliner, g​ut wasserlöslicher Feststoff vorliegt.

Strukturformel
D-Isoascorbinsäure
Allgemeines
Name Isoascorbinsäure
Andere Namen
  • Erythorbinsäure
  • Isovitamin C
  • E 315[1]
  • (R)-5-[(R)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-on (IUPAC)
  • ERYTHORBIC ACID (INCI)[2]
Summenformel C6H8O6
Kurzbeschreibung

glänzende Kristalle[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 89-65-6 (D-Isoascorbinsäure)
  • 26094-91-7 (L-Isoascorbinsäure)[4]
EG-Nummer 201-928-0
ECHA-InfoCard 100.001.753
PubChem 54675810
Wikidata Q424531
Eigenschaften
Molare Masse 176,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung 174 °C (D-Isoascorbinsäure)[3]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser, Ethanol u​nd Pyridin (D-Isoascorbinsäure)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomere

Sie k​ommt als L- u​nd D-Isoascorbinsäure vor. Ihre Formen s​ind Epimere d​er Ascorbinsäure.

Isomere der Ascorbinsäure:
L-Ascorbinsäure (R,S) (1a), D-Ascorbinsäure (S,R) (1b)
L-Isoascorbinsäure (S,S) (2a), D-Isoascorbinsäure (R,R) (2b)

Herstellung

Isoascorbinsäure w​ird aus Saccharose hergestellt.

Physiologische Wirkung

Im menschlichen Organismus verstärkt Isoascorbinsäure d​ie Aufnahme v​on Nicht-Häm-Eisen.[6]

Verwendung

Isoascorbinsäure wird in der Lebensmitteltechnik als Antioxidationsmittel und Stabilisator eingesetzt. In den USA wird sie vermehrt als Konservierungsmittel eingesetzt, seitdem der Einsatz von Sulfiten zur Konservierung von Rohkost gesetzlich verboten ist. Isoascorbinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 315 für bestimmte Fleischerzeugnisse mit Höchstmengenbeschränkungen von 0,5, bei Fischerzeugnissen bis 1,5 Gramm pro Kilogramm zugelassen.[7]

Das Natriumsalz d​er Isoascorbinsäure, Natriumisoascorbinat, trägt d​ie Lebensmittelzusatzstoffnummer E 316.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu E 315: Erythorbic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
  2. Eintrag zu ERYTHORBIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  3. Eintrag zu Isoascorbinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. August 2018.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-Isoascorbinsäure: CAS-Nummer: 26094-91-7, PubChem: 54676315, ChemSpider: 21117682, Wikidata: Q27122608.
  5. Datenblatt D-(−)-Isoascorbic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
  6. MC Fidler, Davidsson L, Zeder C, Hurrell RF: Erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption. In: American Journal of Clinical Nutrition. 79, Nr. 1, Januar 2004, S. 99–102. PMID 14684404.
  7. Zusatzstoffe, die für Lebensmittel zur Konservierung oder als Antioxidationsmittel zugelassen sind, Anlage 5 (zu § 5 Absatz 1 und § 7) der Zusatzstoff-Zulassungsverordnung vom 29. Januar 1998 (Bundesgesetzblatt I, Seiten 230, 231), die zuletzt durch Artikel 1 der Verordnung vom 28. März 2011 (Bundesgesetzblatt I, Seite 530) geändert worden ist.
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