Indophenolblau

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indophenolblau
Andere Namen	4-{[4-(Dimethylamino)phenyl]imino}naphthalin-1(4H)-on (IUPAC); Naphtholblau; C.I. 49700;
Summenformel	C18H16N2O
Kurzbeschreibung	dunkelblaues Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-056-1
ECHA-InfoCard	100.004.598
PubChem	67235
ChemSpider	21159500
Wikidata	Q34298933
Eigenschaften
Molare Masse	276,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	168–170 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐332+313‐362+364‐305+351+338‐337+313 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indophenolblau ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Chinoniminfarbstoffe.

Herstellung

Bei der Herstellung von Indophenolblau wird im ersten Schritt N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin mit Iod oder Natriumpersulfat zum Chinondiimin oxidiert. Diese Zwischenstufe reagiert mit 1-Naphthol an der para-Position zur Hydroxy-Gruppe im Sinne einer elektrophilen aromatischen Substitution. Das resultierende Diarylamin wird im letzten Schritt zum Indophenol oxidiert:[3]

Verwendung

Die Reaktion einer wässrigen Lösung aus 1-Naphthol und N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin dient als NADI-Reagenz zum biochemischen Nachweis des Enzyms Cytochrom c Oxidase (Oxidase-Test) in Bakterien und in der Histologie.[4]

Einzelnachweise

Datenblatt Indophenol Blue bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2019 (PDF).
Eintrag zu Indophenol Blue bei TCI Europe, abgerufen am 23. Juli 2019.
Ulfrich Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, Nr. 3, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305.
W. L. Gaby, C. Hadley: Practical laboratory test for the identification of Pseudomonas aeruginosa, in: J. Bacteriol. 1957, 74, 356–358, PMID 13475249, PMC 314647 (freier Volltext).

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[Sigma-Aldrich-1] Datenblatt Indophenol Blue bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2019 (PDF).

[TCI-2] Eintrag zu Indophenol Blue bei TCI Europe, abgerufen am 23. Juli 2019.

[3] Ulfrich Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, Nr. 3, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305.

[4] W. L. Gaby, C. Hadley: Practical laboratory test for the identification of Pseudomonas aeruginosa, in: J. Bacteriol. 1957, 74, 356–358, PMID 13475249, PMC 314647 (freier Volltext).