1-Naphthylessigsäure

Die 1-Naphthylessigsäure ist eine mit einem Naphthylrest substituierte Essigsäure, somit eine Carbonsäure und eine von zwei möglichen Stellungsisomeren der Naphthylessigsäuren. Wie viele andere aromatisch substituierte Essigsäuren zeigt sie eine auxinanaloge Wirkung in Pflanzen. Daher wird sie als synthetisches Phytohormon eingesetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-(1-Naphthyl)essigsäure
Andere Namen
  • α-Naphthylessigsäure
  • 1-Naphthalinessigsäure
  • 1-Naphthalinethansäure
  • NAA
Summenformel C12H10O2
Kurzbeschreibung

farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-87-3
EG-Nummer 201-705-8
ECHA-InfoCard 100.001.551
PubChem 6862
ChemSpider 6601
DrugBank DB01750
Wikidata Q161660
Eigenschaften
Molare Masse 186,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

134,5–135,5 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung[2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,42 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verwendung

1-Naphthylessigsäure zeigt die gleiche Wirkung wie das natürliche Auxin Indol-3-essigsäure (IES), zu der eine strukturelle Verwandtschaft besteht. Sie wird u. a. bei der vegetativen Vermehrung von Pflanzen verwendet, wo sie Hauptbestandteil verschiedener Bewurzelungshormone („Wurzelfix“) für die Stecklingsvermehrung dient.

Im Obstbau kann NAA in hohen Konzentrationen (1000 ppm) zur Kontrolle von Wurzelschösslingen und Wasserschossen verwendet werden. In geringen Konzentrationen (10–20 ppm) wird NAA für die chemische Ausdünnung bei Einsatz während der Blüte bis 14 Tage später oder gegen vorzeitigen Fruchtfall 2–4 Wochen vor der Ernte eingesetzt.[3]

Zulassungsstatus

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit 1-Naphthylessigsäure zugelassen.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1-NAPHTHALENEACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. Eintrag zu 1-Naphthylessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Lucas’ Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 206.
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 1-Naphthylacetic acid (1-NAA) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.
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