1-Naphthylessigsäure
Die 1-Naphthylessigsäure ist eine mit einem Naphthylrest substituierte Essigsäure, somit eine Carbonsäure und eine von zwei möglichen Stellungsisomeren der Naphthylessigsäuren. Wie viele andere aromatisch substituierte Essigsäuren zeigt sie eine auxinanaloge Wirkung in Pflanzen. Daher wird sie als synthetisches Phytohormon eingesetzt.
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | 2-(1-Naphthyl)essigsäure | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C12H10O2 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 186,21 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Siedepunkt |
Zersetzung[2] | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (0,42 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Verwendung
1-Naphthylessigsäure zeigt die gleiche Wirkung wie das natürliche Auxin Indol-3-essigsäure (IES), zu der eine strukturelle Verwandtschaft besteht. Sie wird u. a. bei der vegetativen Vermehrung von Pflanzen verwendet, wo sie Hauptbestandteil verschiedener Bewurzelungshormone („Wurzelfix“) für die Stecklingsvermehrung dient.
Im Obstbau kann NAA in hohen Konzentrationen (1000 ppm) zur Kontrolle von Wurzelschösslingen und Wasserschossen verwendet werden. In geringen Konzentrationen (10–20 ppm) wird NAA für die chemische Ausdünnung bei Einsatz während der Blüte bis 14 Tage später oder gegen vorzeitigen Fruchtfall 2–4 Wochen vor der Ernte eingesetzt.[3]
Zulassungsstatus
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit 1-Naphthylessigsäure zugelassen.[4]
Einzelnachweise
- Eintrag zu 1-NAPHTHALENEACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- Eintrag zu 1-Naphthylessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- Lucas’ Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 206.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 1-Naphthylacetic acid (1-NAA) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.