Imiprothrin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Angaben zur Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Imiprothrin
Andere Namen	Pralle; Multicide; (2,5-Dioxo-3-prop-2-inylimidazolidin-1-yl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropan-1-carboxylat;
Summenformel	C17H22N2O4
Kurzbeschreibung	goldgelbe zähe Flüssigkeit mit einem süßlichen Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	615-873-9
ECHA-InfoCard	100.106.762
PubChem	123622
ChemSpider	110211
Wikidata	Q846401
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Pyrethroid-Insektizid
Wirkmechanismus	Öffnung der Na+-Kanäle
Eigenschaften
Molare Masse	318,373 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,979 g/ml[1]
Schmelzpunkt	25 °C[2]
Siedepunkt	403,1 °C bei 760 mmHg[3]
Löslichkeit	gering in Wasser[4]; (93,5 mg/l bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐332‐351‐371‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	900 mg·kg−1 (LD50, weibl. Ratte, oral)[4]; 1800 mg·kg−1 (LD50, männl. Ratte, oral)[4]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Imiprothrin ist ein synthetisches Pyrethroid, welches vor allem als Insektizid zum Einsatz kommt.

Es wurde 1996 von der Firma Sumitomo in den Handel gebracht.[7]

Stereochemie

Imiprothrin wird als Gemisch der zwei Diastereomeren (1R,3S) und (1R,3R) im Verhältnis 20:80 eingesetzt.[7]

Eigenschaften

Imiprothrin hat einen Flammpunkt von 110 °C.[4]

Verwendung

Imiprothrin wird überwiegend als Kontaktgift gegen Spinnen und kriechende Insekten wie Ameisen, Silberfische, Schaben, Grillen und Kakerlaken eingesetzt. Es wirkt bei den Tieren auf die Nerven ein, was zu einem schnellen immobilisierenden Effekt und nach kurzer Zeit zum Versterben führt.

Toxizität

Imiprothrin weist eine geringe Toxizität für Säugetiere auf. Dabei liegt die orale LD₅₀ bei über 1800 mg/kg für männliche Ratten und über 900 mg/kg für weibliche Ratten; die akute dermale LD₅₀ (24 h) für männliche und weibliche Ratten liegt bei über 2000 mg/kg. Imiprothrin ist allerdings hochgradig schädlich und sehr giftig für Fische und andere Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.[2]

Zulassung

In Deutschland ist Imiprothrin derzeit als Biozid, Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden), bis zum Jahr 2029 zugelassen.[8]

Handelsnamen

Raid Ameisen-Spray, Bayer Blattanex Spezial-Spray, Bayer Garten Spezial-Spray

Einzelnachweise

Pesticide Fact Sheet: Imiprothrin. (PDF) epa.gov, abgerufen am 8. Februar 2018.
Imiprothrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB); abgerufen am 8. Februar 2018.
chemnet.com: Imiprothrin 72963-72-5, Information for Imiprothrin 72963-72-5, Suppliers of Japan Imiprothrin 72963-72-5. chemnet.com; abgerufen am 1. Oktober 2018
Datenblatt Imiprothrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
Eintrag zu imiprothrin (ISO); reaction mass of [2,5-dioxo-3-(prop-2-yn-1-yl)imidazolidin-1-yl]methyl (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropanecarboxylate and [2,5-dioxo-3-(prop-2-yn-1-yl)imidazolidin-1-yl]methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropanecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Gemisch aus (2,4-Dioxo-(2-propyn-1-yl)imidazolidin-3-yl)methyl(1R)-cis-chrysanthemat und (2,4-Dioxo-(2-propyn-1-yl)imidazolidin-3-yl)methyl(1R)-trans-chrysanthemat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Imiprothrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2018.
Genehmigte Wirkstoffe. reach-clp-biozid-helpdesk.de; abgerufen am 8. Februar 2018.

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[epa-1] Pesticide Fact Sheet: Imiprothrin. (PDF) epa.gov, abgerufen am 8. Februar 2018.

[ppdb-2] Imiprothrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB); abgerufen am 8. Februar 2018.

[chemnet.com-3] t.com: Imiprothrin 72963-72-5, Information for Imiprothrin 72963-72-5, Suppliers of Japan Imiprothrin 72963-72-5. chemnet.com; abgerufen am 1. Oktober 2018

[Sigma-4] Datenblatt Imiprothrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).

[CLP_100.102.716-5] Eintrag zu imiprothrin (ISO); reaction mass of [2,5-dioxo-3-(prop-2-yn-1-yl)imidazolidin-1-yl]methyl (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropanecarboxylate and [2,5-dioxo-3-(prop-2-yn-1-yl)imidazolidin-1-yl]methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropanecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-6] Eintrag zu Gemisch aus (2,4-Dioxo-(2-propyn-1-yl)imidazolidin-3-yl)methyl(1R)-cis-chrysanthemat und (2,4-Dioxo-(2-propyn-1-yl)imidazolidin-3-yl)methyl(1R)-trans-chrysanthemat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Roempp-7] Eintrag zu Imiprothrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2018.

[8] Genehmigte Wirkstoffe. reach-clp-biozid-helpdesk.de; abgerufen am 8. Februar 2018.