Iminodiessigsäure

Iminodiessigsäure o​der kurz IDA i​st ein Komplexbildner. In wässriger Lösung bildet IDA stabile Komplexverbindungen m​it Metallionen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Iminodiessigsäure
Andere Namen
  • N-(Carboxymethyl)glycin
  • IDA
Summenformel C4H7NO4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-73-4
EG-Nummer 205-555-4
ECHA-InfoCard 100.005.051
PubChem 8897
ChemSpider 8557
Wikidata Q409357
Eigenschaften
Molare Masse 133,103 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

247,5 °C (Zersetzung) [2]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser (23,7 g·l−1 b​ei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−932,6 kJ·mol−1[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Gewinnung

IDA entsteht bei der katalytischen Dehydrierung von Diethanolamin in Ausbeuten um 95 % d. Th.[5] Ein anderer Verfahrensweg führt über Iminodiacetonitril, das durch Reaktion von Ammoniak, Formaldehyd und Blausäure in Ausbeuten über 80 % zugänglich ist.[6]

Eigenschaften

IDA ist ein dreizähniger Ligand und bildet mit Übergangsmetallionen wie Cu2+, Co2+, Ni2+ und Zn2+ stabile Komplexe. IDA ist Edukt bei der Synthese von N-Phosphonomethyl-iminodiessigsäure (PMIDA), aus der durch oxidative Abspaltung einer -CH2-COOH-Einheit N-Phosphonomethylglycin (PMG, Glyphosat) entsteht. Glyphosat ist das mit Abstand wichtigste nicht-selektive systemische Herbizid mit einer angegebenen Gesamtkapazität von 900.000 Tonnen.[7]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Iminodiessigsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. Eintrag zu Iminodiacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. Eintrag zu Iminodiessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
  5. Patent EP1125633: Process for preparing carboxylic acids by dehydrogenating alcohols. Veröffentlicht am 3. Januar 2007, Anmelder: Degussa AG, Erfinder: Monika Berweiler, Andreas Freund, Walter Girke, Matthias Höpp, Daniel Ostgard, Jörg Sauer, Rudolf Vanheertum.
  6. Patent US4895971: Process for the production of iminodiacetonitrile. Veröffentlicht am 23. Januar 1990, Anmelder: W. R. Grace & Co., Erfinder: Jow-Lih Su, Martin B. Sherwin.
  7. Free Online Library: The Glyphosate Yield Capacity Will Be Reached to 900 Thousand Tons in 2010 (Memento des Originals vom 11. Mai 2013 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.thefreelibrary.com.
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