Iminodiessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iminodiessigsäure
Andere Namen	N-(Carboxymethyl)glycin; IDA;
Summenformel	C4H7NO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-555-4
ECHA-InfoCard	100.005.051
PubChem	8897
ChemSpider	8557
Wikidata	Q409357
Eigenschaften
Molare Masse	133,103 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	247,5 °C (Zersetzung) [2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (23,7 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338 [3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−932,6 kJ·mol−1[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iminodiessigsäure oder kurz IDA ist ein Komplexbildner. In wässriger Lösung bildet IDA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen.

Darstellung und Gewinnung

IDA entsteht bei der katalytischen Dehydrierung von Diethanolamin in Ausbeuten um 95 % d. Th.[5] Ein anderer Verfahrensweg führt über Iminodiacetonitril, das durch Reaktion von Ammoniak, Formaldehyd und Blausäure in Ausbeuten über 80 % zugänglich ist.[6]

Eigenschaften

IDA ist ein dreizähniger Ligand und bildet mit Übergangsmetallionen wie Cu²⁺, Co²⁺, Ni²⁺ und Zn²⁺ stabile Komplexe. IDA ist Edukt bei der Synthese von N-Phosphonomethyl-iminodiessigsäure (PMIDA), aus der durch oxidative Abspaltung einer -CH₂-COOH-Einheit N-Phosphonomethylglycin (PMG, Glyphosat) entsteht. Glyphosat ist das mit Abstand wichtigste nicht-selektive systemische Herbizid mit einer angegebenen Gesamtkapazität von 900.000 Tonnen.[7]

Siehe auch

NTA
EDTA

Einzelnachweise

Datenblatt Iminodiessigsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
Eintrag zu Iminodiacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Eintrag zu Iminodiessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
Patent EP1125633: Process for preparing carboxylic acids by dehydrogenating alcohols. Veröffentlicht am 3. Januar 2007, Anmelder: Degussa AG, Erfinder: Monika Berweiler, Andreas Freund, Walter Girke, Matthias Höpp, Daniel Ostgard, Jörg Sauer, Rudolf Vanheertum.
Patent US4895971: Process for the production of iminodiacetonitrile. Veröffentlicht am 23. Januar 1990, Anmelder: W. R. Grace & Co., Erfinder: Jow-Lih Su, Martin B. Sherwin.
Free Online Library: The Glyphosate Yield Capacity Will Be Reached to 900 Thousand Tons in 2010 (Memento des Originals vom 11. Mai 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2.

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[Merck-1] Datenblatt Iminodiessigsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Iminodiacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[GESTIS-3] Eintrag zu Iminodiessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_5_26-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.

[EP-5] Patent EP1125633: Process for preparing carboxylic acids by dehydrogenating alcohols. Veröffentlicht am 3. Januar 2007, Anmelder: Degussa AG, Erfinder: Monika Berweiler, Andreas Freund, Walter Girke, Matthias Höpp, Daniel Ostgard, Jörg Sauer, Rudolf Vanheertum.

[6] Patent US4895971: Process for the production of iminodiacetonitrile. Veröffentlicht am 23. Januar 1990, Anmelder: W. R. Grace & Co., Erfinder: Jow-Lih Su, Martin B. Sherwin.

[7] Free Online Library: The Glyphosate Yield Capacity Will Be Reached to 900 Thousand Tons in 2010 (Memento des Originals vom 11. Mai 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2.