Hydroxybenzaldehyde

Die Hydroxybenzaldehyde bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​om Benzaldehyd a​ls auch v​om Phenol ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Aldehyd- (–CHO) u​nd Hydroxygruppe (–OH) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta o​der para) ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C7H6O2. Sie s​ind hauptsächlich a​ls Derivate d​es Benzaldehyds anzusehen. Der 2-Hydroxybenzaldehyd i​st unter seinem Trivialnamen Salicylaldehyd bekannt.

Hydroxybenzaldehyde
Name 2-Hydroxybenzaldehyd3-Hydroxybenzaldehyd4-Hydroxybenzaldehyd
Andere Namen o-Hydroxybenzaldehyd,
2-Formylphenol,
Salicylaldehyd		 m-Hydroxybenzaldehyd,
3-Formylphenol
 		 p-Hydroxybenzaldehyd,
4-Formylphenol
 
Strukturformel
CAS-Nummer 90-02-8100-83-4123-08-0
PubChem 6998101126
FL-Nummer 05.055-05.047
Summenformel C7H6O2
Molare Masse 122,13 g·mol−1
Aggregatzustand flüssigfest
Schmelzpunkt −7 °C[1] 104 °C[2] 116–117 °C[2]
Siedepunkt 197 °C[1][2] 240 °C[2]
pKs-Wert[2] 6,798,007,66
GHS-
Kennzeichnung
Achtung[1]
Achtung[3]
Gefahr[4]
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​411 315​‐​319 318
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
273​‐​280​‐​302+352
305+351+338		 264​‐​280​‐​302+352
305+351+338​‐​332+313
337+313		 280​‐​305+351+338

Eigenschaften

Die Hydroxybenzaldehyde besitzen gegenüber d​em Phenol (9,99[2]) deutlich niedrigere pKs-Werte; d​ie elektronenziehende Aldehydgruppe (−M-Effekt) erhöht d​ie Acidität; d​ie phenolische OH-Bindung w​ird zunehmend polarisiert.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Salicylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2012. (JavaScript erforderlich)
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Datenblatt 3-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2021 (PDF).
  4. Datenblatt 4-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2021 (PDF).

Siehe auch
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