Hydrastinin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydrastinin
Andere Namen	2-Methyl-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isochinolinol
Summenformel	C11H13NO3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	229-533-9
ECHA-InfoCard	100.026.849
PubChem	3638
Wikidata	Q905844
Eigenschaften
Molare Masse	207,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	117 °C[1]
Löslichkeit	in Alkohol, Chloroform und Ether gut löslich, praktisch unlöslich in kaltem Wasser[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydrastinin ist ein semisynthetisches Alkaloid aus der Hydrolyse des Alkaloids Hydrastin, welches in der Kanadischen Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) vorkommt. Hydrastinin selbst wurde, vermutlich bedingt durch natürliche Hydrolysevorgänge, in geringen Mengen ebenfalls in dieser Pflanze gefunden.[3] Früher wurde es als Hämostyptikum[1] (blutstillend) verwendet.

Semisynthetisch kann Hydrastinin durch oxidative Spaltung von Hydrastin-Hydrochlorid mit Salpetersäure in guter Ausbeute erhalten werden.[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu Hydrastinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
C. E. McNamara, N. B. Perry, J. M. Follett, G. A. Parmenter, J. A. Douglas: A new glucosyl feruloyl quinic acid as a potential marker for roots and rhizomes of goldenseal, Hydrastis canadensis. In: Journal of Natural Products. Band 67, Nummer 11, November 2004, S. 1818–1822, doi:10.1021/np049868j. PMID 15568768.
John J. Fitzgerald, Forrest E. Michael, R.A. Olofson: Reaction of benzocyclobutenoxides with nitriles: Synthesis of hypecumine and other 3-substituted isoquinolines. In: Tetrahedron Letters. 35, 1994, S. 9191–9194, doi:10.1016/0040-4039(94)88462-5.

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[Römpp-1] Eintrag zu Hydrastinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Perry2004-3] C. E. McNamara, N. B. Perry, J. M. Follett, G. A. Parmenter, J. A. Douglas: A new glucosyl feruloyl quinic acid as a potential marker for roots and rhizomes of goldenseal, Hydrastis canadensis. In: Journal of Natural Products. Band 67, Nummer 11, November 2004, S. 1818–1822, doi:10.1021/np049868j. PMID 15568768.

[Fitzgerald1994-4] John J. Fitzgerald, Forrest E. Michael, R.A. Olofson: Reaction of benzocyclobutenoxides with nitriles: Synthesis of hypecumine and other 3-substituted isoquinolines. In: Tetrahedron Letters. 35, 1994, S. 9191–9194, doi:10.1016/0040-4039(94)88462-5.