Grazoprevir

Strukturformel
Allgemeines
Name	Grazoprevir
Andere Namen	(1R,18R,20R,24S,27S)-N-{(1R,2S)-1-[(Cyclopropylsulfonyl)carbamoyl]-2-vinylcyclopropyl}-7-methoxy-24-(2-methyl-2-propanyl)-22,25-dioxo-2,21-dioxa-4,11,23,26-tetraazapentacyclo[24.2.1.03,12.05,10.018,20]nonacosa-3,5,7,9,11-pentaen-27-carboxamid (IUPAC); MK-5172;
Summenformel	C38H50N6O9S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	44603531
ChemSpider	28506694
DrugBank	DB11575
Wikidata	Q19786991
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AX68
Eigenschaften
Molare Masse	766,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	180–185 ºC °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐301+312 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Grazoprevir (synonym MK-5172) ist ein Virostatikum aus der Gruppe der Chinoxaline, das zur Behandlung von Infektionen mit dem Hepatitis-C-Virus eingesetzt wird.

Eigenschaften

Grazoprevir ist ein Inhibitor der zweiten Generation und hemmt die virale Protease, bestehend aus dem Heterodimer NS3/NS4A.[2] Es ist wirksam gegen die meisten HCV-Subtypen, die gegen HCV-Proteasehemmer der ersten Generation resistent sind.[3]

Wechselwirkungen

Grazoprevir wird durch die Proteine SLCO1B1 und SLCO1B3 aus Blutkreislauf abtransportiert. Medikamente, die diese Proteine hemmen, erhöhen die Konzentration an Grazeprovir im Blutplasma, wie beispielsweise Rifampicin, Ciclosporin, die HIV-Medikamente Atazanavir, Darunavir, Lopinavir, Saquinavir, Tipranavir, Cobicistat. Es wird in der Leber durch Cytochrom P450 3A4 abgebaut. Medikamente, die CYP3A4 induzieren, senken die Konzentration an Grazoprevir, wie beispielsweise Efavirenz, Carbamazepin oder Johanniskraut, wohingegen CYP3A4-Hemmstoffe die Konzentration erhöhen.

Handelsnamen

Grazoprevir wird in Kombination mit Elbasvir unter dem Handelsnamen Zepatier von MSD Sharp & Dohme vertrieben.

Einzelnachweise

Eintrag zu MK 5172 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 21. Januar 2022 (PDF).
S. Harper, J. A. McCauley, M. T. Rudd, M. Ferrara, M. DiFilippo, B. Crescenzi, U. Koch, A. Petrocchi, M. K. Holloway, J. W. Butcher, J. J. Romano, K. J. Bush, K. F. Gilbert, C. J. McIntyre, K. T. Nguyen, E. Nizi, S. S. Carroll, S. W. Ludmerer, C. Burlein, J. M. DiMuzio, D. J. Graham, C. M. McHale, M. W. Stahlhut, D. B. Olsen, E. Monteagudo, S. Cianetti, C. Giuliano, V. Pucci, N. Trainor, C. M. Fandozzi, M. Rowley, P. J. Coleman, J. P. Vacca, V. Summa, N. J. Liverton: Discovery of MK-5172, a Macrocyclic Hepatitis C Virus NS3/4a Protease Inhibitor. In: ACS medicinal chemistry letters. Band 3, Nummer 4, April 2012, S. 332–336, doi:10.1021/ml300017p, PMID 24900473, PMC 4025840 (freier Volltext).
I. Gentile, A. R. Buonomo, F. Borgia, E. Zappulo, G. Castaldo, G. Borgia: MK-5172 : a second-generation protease inhibitor for the treatment of hepatitis C virus infection. In: Expert opinion on investigational drugs. Band 23, Nummer 5, Mai 2014, S. 719–728, doi:10.1517/13543784.2014.902049, PMID 24666106.

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[TRC-1] Eintrag zu MK 5172 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 21. Januar 2022 (PDF).

[2] S. Harper, J. A. McCauley, M. T. Rudd, M. Ferrara, M. DiFilippo, B. Crescenzi, U. Koch, A. Petrocchi, M. K. Holloway, J. W. Butcher, J. J. Romano, K. J. Bush, K. F. Gilbert, C. J. McIntyre, K. T. Nguyen, E. Nizi, S. S. Carroll, S. W. Ludmerer, C. Burlein, J. M. DiMuzio, D. J. Graham, C. M. McHale, M. W. Stahlhut, D. B. Olsen, E. Monteagudo, S. Cianetti, C. Giuliano, V. Pucci, N. Trainor, C. M. Fandozzi, M. Rowley, P. J. Coleman, J. P. Vacca, V. Summa, N. J. Liverton: Discovery of MK-5172, a Macrocyclic Hepatitis C Virus NS3/4a Protease Inhibitor. In: ACS medicinal chemistry letters. Band 3, Nummer 4, April 2012, S. 332–336, doi:10.1021/ml300017p, PMID 24900473, PMC 4025840 (freier Volltext).

[3] I. Gentile, A. R. Buonomo, F. Borgia, E. Zappulo, G. Castaldo, G. Borgia: MK-5172 : a second-generation protease inhibitor for the treatment of hepatitis C virus infection. In: Expert opinion on investigational drugs. Band 23, Nummer 5, Mai 2014, S. 719–728, doi:10.1517/13543784.2014.902049, PMID 24666106.