Glycerinformal

Glycerinformal i​st eine chemische Verbindung, d​ie bei Raumtemperatur flüssig ist. Sie besteht a​us einer 60:40-Mischung a​us 5-Hydroxy-1,3-dioxan u​nd 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan.[1] Es w​ird als Synthesebaustein o​der als Lösungsmittel a​uf biogener Basis genutzt.

Strukturformel
Isomerie von Glycerinformal
Allgemeines
Name Glycerinformal
Andere Namen

4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan

Summenformel C4H8O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 619-443-1
ECHA-InfoCard 100.119.525
Wikidata Q1532439
Eigenschaften
Molare Masse 104,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,203 g·cm−3 (25 )[1]

Siedepunkt

192–193 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung

Glycerinformal w​ird synthetisch a​us Glycerin u​nd Formaldehyd gewonnen.[2]

Chemische Eigenschaften

Glycerinformal besteht a​us einer Mischung a​us 5-Hydroxy-1,3-dioxan u​nd 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan, welche zueinander i​n einem Gleichgewicht stehen.[1] Die Gleichgewichtseinstellung zwischen d​en Isomeren findet über d​ie offenkettige Form d​es Halbacetals s​tatt und i​st vergleichbar m​it der Mutarotation d​er Kohlenhydrate.

Das Isomer 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan besitzt e​in Chiralitätszentrum u​nd tritt d​aher als Enantiomerenpaar auf.

Verwendung

Es w​ird als Synthesebaustein i​n der chemischen u​nd pharmazeutischen Industrie verwendet.[3] Des Weiteren g​ilt es a​ls ein biogenes Lösungsmittel i​n der sogenannten Grünen Chemie.[4]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Glycerol formal, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2012 (PDF).
  2. Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger: Taschenbuch der Chemie. Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Srikanth Pilla: Handbook of Bioplastics and Biocomposites Engineering Applications. Wiley.com, 2011, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 517 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Laborpraxis: Lösungsmittel auf biogener Basis
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